(3aβ,6aβ,9aβ,9bα,9cβ)-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-Octahydro-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one | 103769-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aβ,6aβ,9aβ,9bα,9cβ)-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-Octahydro-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
• 英文别名: (3aβ,,6aα,9aα,9bβ,9cβ)-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-Octahydro-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-5H-furo[4',3',2':4,5]naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-5-one；4,5-di-o-isopropylidene-4β,5β-dihydroxy-4,5,5aβ,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphto<1,8-bc>furan-2-one；4,5-di-o-isopropylidene-4β,5β-dihydroxy-4,5,5aβ,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphto(1,8-bc)furan-2-one
• CAS: 103769-33-1；111901-54-3；127514-71-0；128442-11-5；133397-56-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: ASQLEGXVUGDUKN-LUSOWAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aβ,6aβ,9aβ,9bα,9cβ)-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-Octahydro-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3aR,4R,7aS)-2-methoxy-3a,5,5-trimethyl-2,3,4,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-4-yl]butan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 1,8-diazabicycloundecene 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 (3aβ,6aβ,9aβ,9bα,9cβ)-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-Octahydro-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x