allyl (E)-2-tert-butyl-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene-1-oxa-2-penem-3-carboxylate | 146039-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (E)-2-tert-butyl-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene-1-oxa-2-penem-3-carboxylate
• CAS: 146039-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₄
• 分子量: 344.37
• InChiKey: VEDPJLHMYKGWAH-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (E)-2-tert-butyl-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene-1-oxa-2-penem-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 2-ethylhexanoate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到sodium (E)-2-tert-butyl-6-(1-methyl-1,2,3-trazol-4-yl)methylene-1-oxa-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Synthetic Access to 6-(Methylene)oxapenems: A New Class of β-Lactamase Inhibitors

  摘要：

  本文介绍了外消旋 6-（取代亚甲基）氧杂苊烯肟的第一条合成路线，这是一类有趣的新型 ß-内酰胺酶抑制剂。尽管它们的水解稳定性较低，但即使是未受保护的酸 9 和 10 也能以钠盐的形式分离出来。然而，6-（未取代亚甲基）氧沙培南 7e 并不稳定，在其形成条件下会分解。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26314
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 allyl (E)-2-tert-butyl-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene-1-oxa-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Synthetic Access to 6-(Methylene)oxapenems: A New Class of β-Lactamase Inhibitors

  摘要：

  本文介绍了外消旋 6-（取代亚甲基）氧杂苊烯肟的第一条合成路线，这是一类有趣的新型 ß-内酰胺酶抑制剂。尽管它们的水解稳定性较低，但即使是未受保护的酸 9 和 10 也能以钠盐的形式分离出来。然而，6-（未取代亚甲基）氧沙培南 7e 并不稳定，在其形成条件下会分解。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26314