2-((3S)-2-(iodomethyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid | 1280738-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-((3S)-2-(iodomethyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-2-(iodomethyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl]acetic acid；2-[(3S)-2-(iodomethyl)-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 1280738-55-7
• 化学式: C₈H₁₁IO₄
• 分子量: 298.077
• InChiKey: DJXQXXKFSPQSDA-NTFOPCPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S)-2-(iodomethyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl (((3R)-2-(iodomethyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的实用合成

  摘要：

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289570
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-((3S)-2-(iodomethyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的实用合成

  摘要：

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289570

文献信息

• A Practical Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Satoshi Takita、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol200434a

  日期：2011.4.15

  A highly practical stereoselective total synthesis of (−)-kainic acid is described. This synthesis features the stereoselective alkylation of an iodolactone intermediate that was efficiently prepared from (+)-carvone and introduction of carboxylic acid by hydrolysis of a nitrile accompanied by epimerizaion. This synthetic route enabled us to obtain 14.6 g of (−)-kainic acid.

  描述了（-）-海藻酸的高度实用的立体选择性全合成。该合成的特征是碘代内酯中间体的立体选择性烷基化，该中间体可有效地由（+）-香芹酮制备，并通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。该合成途径使我们能够获得14.6 g（-）-海藻酸。