(4-methoxylphenyl)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl-methanone | 213699-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxylphenyl)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl-methanone
• 英文别名: (4-methoxylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-ylmethanone；[3-(4-Bromophenyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 213699-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: YEWDTIXPXWTRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (4-methoxylphenyl)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl-methanone 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中的 β-环糊精：具有氮杂环的查尔酮环氧化物的仿生区域选择性开环的高度通用和绿色方法

  摘要：

  摘要 使用杂环亲核试剂如吡咯、吲哚和 2-甲基吲哚，在 β-环糊精存在下，通过查耳酮环氧化物高度区域选择性开环形成含氮杂环，形成新的 CC 键已得到有效解决，产率令人印象深刻。水作为溶剂在室温下在 25-50 分钟内。水是一种环境友好的反应介质，首次用于这些杂环亲核试剂与查耳酮环氧化物作为其 β-环糊精配合物的反应，得到 1,3-二芳基-2-羟基-3-(1H-3-吲哚基/2-吡咯基）丙-1-酮（3a-u）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多次而不会损失活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1093142
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-4'-methoxychalcone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(4-methoxylphenyl)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst

  摘要：

  Indium(III) chloride catalyzes regioselective ring opening of chalcone epoxides with nitrogen heterocycles such as indole, 2-methyl indole, and pyrrole under mild conditions at room temperature to afford 1,3-diaryl-2-hydroxy-3-(1H-3-indolyl/2-pyrrolyl)propan-1-ones in good yields (6088%) within 2050min. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667291

文献信息

• [4 + 2] Heterocyclization for Efficient Formation of Substituted Quinoxalines through Carbon-Oxygen Bonds Cleavage
  作者：Man-Su Tu、Hai-Wei Xu、Wei Fan、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.2128

  日期：2015.5

  A new domino strategy for efficient synthesis of highly functionalized quinoxaline derivatives via [4 + 2] heterocyclization involving ring‐opening of oxirane process has been developed. The reaction promoted by Cs2CO3 was easy to perform in a simple operation from common and inexpensive starting materials. The bisfunctionalization of quinoxaline framework including C2 benzylation and C3 arylation

  已开发出一种新的多米诺骨牌策略，可通过[4 + 2]杂环化（包括环氧乙烷工艺的开环）有效合成高度官能化的喹喔啉衍生物。由Cs 2 CO 3促进的反应易于由普通且廉价的起始原料以简单的操作进行。喹喔啉骨架的双功能化（包括C2苄基化和C3芳基化）很容易以多米诺骨牌的方式实现，涉及裂解1,3-二芳基-2,3-环氧丙烷-1-酮的三个C-O键。