2-chloro-1-phenylcyclohexan-1-ol | 19324-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 19324-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: KRVJEOWKNVJPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-phenylcyclohexan-1-ol 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  碘促进的无金属芳构化：联芳基，寡聚对苯二酚和A环修饰的类固醇的合成

  摘要：

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500303
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-chloro-1-phenylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过多个 C−C 键和 C−H 键断裂的自由基交叉偶联实现解构性氰甲基化

  摘要：

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300183

文献信息

• Halocyclobutanol Dehydration En Route to Halocyclobutenes
  作者：Tomáš Tobrman、Petr Oeser、Artem Petrenko、Tereza Edlová、Marek Čubiňák、Jakub Koudelka

  DOI：10.1055/a-1794-0685

  日期：2022.7

  A new method for the preparation of halocyclobutenes is described. The developed process involves the dehydration of halocyclobutanols by using tetrafluoroboric acid–diethyl ether complex in dichloromethane at room temperature. The process allows for high yields of halocyclobutenes to be achieved by using alcohols that do not trigger the formation of isomeric allylic halides.

  标题：摘要 本文描述了一种制备卤代环丁烯的新方法。该方法涉及使用二氯甲烷中四氟硼酸-二乙醚复合物脱水卤代环丁醇。该过程允许使用不触发异构烯丙基卤化物形成的醇，实现高产率的卤代环丁烯。
• 一种氰基化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116462607A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种氰基化合物及其制备方法和应用，氰基化合物的制备方法包括如下步骤：惰性氛围、热能和/或光能和/或微波条件中，在铁催化剂、有机氯盐、氧化剂和乙腈作用下，式(I)化合物反应得式(Ⅲ)化合物，或式(II)化合物反应得式(Ⅳ)化合物；该方法以廉价易得的环状三级醇或直连三级醇为原料，采用金属铁盐‑有机氯盐为催化体系，以过氧化二叔丁基为氧化剂，一步反应实现醇的断键乙腈化；该反应条件温和、产物易于分离、反应选择性好、产率高、反应底物适用性好。
• The Axial Effect in the Rearrangement with Nitrous Acid of cis- and trans-2-Amino-1-phenylcyclohexanol¹
  作者：David Y. Curtin、Seymour Schmukler

  DOI：10.1021/ja01610a008

  日期：1955.3
• US5583000A
  申请人：——

  公开号：US5583000A

  公开（公告）日：1996-12-10