phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1243310-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1243310-73-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₈S₂
• 分子量: 586.727
• InChiKey: JNRJLMFXCYLJRD-FBLDLFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 methyl 2-O-benzyl-(R)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 、 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) as a hydroxyl protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) is introduced as a base-labile, non-participating protecting group in carbohydrate chemistry. Conditions to introduce the Msem on primary and secondary alcohols are described. Removal of the Msem is best achieved using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), with or without a nucleophilic scavenger. Applicability of the Msem group is illustrated in the assembly of an all 1,3-cis-linked mannotrioside. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.007
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-(methylsulfonyl)ethoxy)methyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) as a hydroxyl protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) is introduced as a base-labile, non-participating protecting group in carbohydrate chemistry. Conditions to introduce the Msem on primary and secondary alcohols are described. Removal of the Msem is best achieved using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), with or without a nucleophilic scavenger. Applicability of the Msem group is illustrated in the assembly of an all 1,3-cis-linked mannotrioside. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.007