1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-TBDPS-sucrose | 81086-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-TBDPS-sucrose
• 英文别名: 6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-acetylsucrose；6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetylsucrose；1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-tert-butydiphenylsilylsucrose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 81086-93-3
• 化学式: C₄₂H₅₄O₁₈Si
• 分子量: 874.965
• InChiKey: FNPWJDHGEYPJHG-AMEANUHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-TBDPS-sucrose 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-azido-6'-deoxy-sucrose
  参考文献：
  名称：

  通过C6和C1及其相应的[Ru（bpy）2（L）] Cl 2配合物合成d-果糖共轭配体

  摘要：

  吡啶基三唑（pyta）修饰的蔗糖配体是通过七步合成法制备的，其中使用d-葡萄糖作为d-果糖的保护基，并从市售蔗糖开始。与Ru（bpy）2 Cl 2前体络合后，形成通式[Ru（bpy）2（L）] Cl 2的蔗糖缀合的Ru络合物。d-葡萄糖单元的酸性裂解导致文献中的第一个d-果糖共轭金属络合物viad-果糖C6。此外，还合成了经由C1的pyta修饰的d-果糖和相应的Ru配合物。通过Rf值，比旋光度，NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱，质谱和元素分析来分析所有化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.04.020
• 作为产物：
  描述：

  6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-TBDPS-sucrose
  参考文献：
  名称：

  Library of mild and economic protocols for the selective derivatization of sucrose under microwave irradiation

  摘要：

  蔗糖的化学性质非常具有挑战性，因为它有八个羟基，其中三个是伯羟基，具有非常相似的反应活性，因此化学选择性的控制是一个中心问题。在这项工作中，报道了通过应用蔗糖选择性酯化的 Mitsunobu 条件，在 6 位选择性形成单不饱和酯。此外，还探讨了位置 6 或 6' 处的许多单取代反应以及位置 6 和 6' 处的双取代反应的结果。已经开发出使用微波辐射的温和且节能的程序，反应时间短（5至10分钟），并将结果与​​传统程序进行了比较。在某些情况下，使用微波辐射似乎不仅可以节省时间，还可以提高选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15228a

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Synthesis and reactions of tert-butyldiphenylsilyl ethers of sucrose
  作者：Horst Karl、Cheang Kuan Lee、Riaz Khan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80792-2

  日期：1982.2

  Abstract The reaction of sucrose with 1.1 mol. equiv. of tert-butyldiphenylsilyl (t-BDPS) chloride in pyridine in the presence of 4-dimethylaminopyridine gave the crystalline 6′-t-BDPS ether 1 in 49% yield, without recourse to column chromatography. Compound 1 was transformed into the 4,6,1′-trichloride by using sulphuryl chloride. When the silylation reaction of sucrose was performed with 3 mol. equiv

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基
• Fast Galloylation of a Sugar Moiety: Preparation of Three Monogalloylsucroses as References for Antioxidant Activity. A Method for the Selective Deprotection of tert-Butyldiphenylsilyl Ethers
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、Fernando Siñeriz、Christine Thomassigny

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00593-7

  日期：2000.8

  Three protected new gallotannins, namely the 6'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-acetylsucrose, the 6'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-benzoylsucrose and the 6,6'-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-1'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,3',4'-penta-O-acetylsucrose have been prepared in four short sequences from sucrose. Methods for rapid galloylation have been studied in order to avoid simultaneous acyl transfer reactions. A method for the deprotection of a tert-butyldiphenylsilyl ether has been developed which avoids the intramolecular migration of a benzoate group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient microwave assisted synthesis of novel 1,2,3-triazole–sucrose derivatives by cycloaddition reaction of sucrose azides and terminal alkynes
  作者：Taterao M. Potewar、Krasimira T. Petrova、M. Teresa Barros

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.017

  日期：2013.9

  Novel 1-(1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-deoxy-sucros-6'-yl)-4-substituted-1,2,3-triazoles were synthesized by microwave assisted copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of sucrose derived azides with terminal alkynes in excellent yields and in short reaction times. The compound 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-azido-6'-deoxy-sucrose was regioselectively synthesized from sucrose by improved procedure and used for the cycloadditions. By combining carbohydrate and 1,2,3-triazole structural motifs, a library of 1,2,3-triazole-sucrose conjugates have been obtained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile conversion of O-silyl protected sugars into their corresponding formates using POCl3·DMF complex
  作者：Marta M. Andrade、M. Teresa Barros

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.056

  日期：2004.10

  The direct O-formylation of two selectively protected sugar derivatives using the Vilsmeier-Haack (V-H) complex (POCl3DMF)-D-. was studied. Primary O-TBDMS and O-TBDPS ethers of sucrose, the most common disaccharide, underwent regio and chemoselective O-formylation with this formylating agent. This conversion was also studied with a monosaccharide analogue. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.