3-acetoxy-2,2-dimethyl-succinic acid diethyl ester | 141700-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2,2-dimethyl-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: α'-Acetoxy-α.α-dimethyl-bernsteinsaeure-diaethylester；3-Acetoxy-2,2-dimethyl-bernsteinsaeure-diaethylester；Diethyl 3-(acetyloxy)-2,2-dimethylbutanedioate；diethyl 3-acetyloxy-2,2-dimethylbutanedioate
• CAS: 141700-54-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: RSCIIQGAWKXGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2,2-dimethyl-succinic acid diethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-(5-oxooxolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Preferential formation of five-membered rings in two Claisen cyclisations

  摘要：

  Alpha-Lithiations of the acetoxy groups of 1 and 2 lead to Claisen cyclisations in which five-membered rings are formed much faster than six-membered rings; this selectivity is opposite to that of aldol condensations.

  DOI：

  10.1039/c39920000569
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,3-羟基-2,2-二甲基-,二乙基酯 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 3-acetoxy-2,2-dimethyl-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rassow; Bauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2> 80, p. 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rassow; Bauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2> 80, p. 102
  作者：Rassow、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Preferential formation of five-membered rings in two Claisen cyclisations
  作者：Svante Brandänge、Hans Leijonmarck、Zoran Novacic

  DOI：10.1039/c39920000569

  日期：——

  Alpha-Lithiations of the acetoxy groups of 1 and 2 lead to Claisen cyclisations in which five-membered rings are formed much faster than six-membered rings; this selectivity is opposite to that of aldol condensations.