4-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose | 305378-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose
• CAS: 305378-71-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: JOPZGWJLQHTAKG-KIJLLGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-deoxy-4-iodo-2,3-O-isopropylidene-L-talo-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Szewczyk; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 9, p. 1275 - 1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Szewczyk; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 9, p. 1275 - 1281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cardiotonic Steroids Oleandrigenin and Rhodexin B
  作者：Zachary Fejedelem、Nolan Carney、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00985

  日期：2021.8.6

  This article describes a concise synthesis of cardiotonic steroids oleandrigenin (7) and its subsequent elaboration into the natural product rhodexin B (2) from the readily available intermediate (8) that could be derived from the commercially available steroids testosterone or DHEA via three-step sequences. These studies feature an expedient installation of the β16-oxidation based on β14-hydroxyl-directed

  本文描述了强心类固醇夹竹桃素 ( 7 ) 的简明合成，以及随后从容易获得的中间体 ( 8 ) 到天然产物罗得辛 B ( 2 ) 的精制，该中间体可通过三步从市售类固醇睾酮或 DHEA 衍生而来序列。这些研究的特点是基于 β14-羟基定向环氧化和随后的环氧化物重排，方便地安装 β16-氧化。随后 C17 呋喃部分的单线态氧氧化可通过 12 个步骤 (LLS)获得夹竹桃素 ( 7 )，并且8 的总产率为 3.1% 。使用 Pd(II) 催化剂，合成的夹竹桃素 ( 7 ) 成功地与基于L -吡喃鼠李糖苷的供体28进行糖基化，随后在酸性条件下脱保护，以 66% 的产率（两步）提供了细胞毒性天然产物罗糊精 B ( 2 ) ）。