A-nor-3,5-seco-5-androsten-3,17β-diol | 71995-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: A-nor-3,5-seco-5-androsten-3,17β-diol
• 英文别名: 4-nor-3,5-secoandrost-5-ene-3,17β-diol；(3S,3aS,5aS,6S,9aR,9bS)-6-(3-hydroxypropyl)-3a,6-dimethyl-2,3,4,5,5a,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-ol
• CAS: 71995-95-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: APTIPLXZPMPXHY-CJNLHWCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-nor-3,5-seco-5-androsten-3,17β-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以43%的产率得到3-hydroxy-A-nor-3,5-seco-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  Analogues of androgens with the open ring A

  摘要：

  A-nor-3,5-seco型脱氢表雄酮（VII）的合成基于A-nor-3,5-seco-5-雄烯-3,17β-二醇（I）中羟基的不同酰化和氧化速率。从睾酮肽酸酯得到的5-氧代-17β-季戊酰氧-A-nor-3,5-seco-雄甾烷-3-酸甲酯（X）被转化为睾酮和甲基睾酮的4,5-seco类似物（化合物XVII和XXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19802541
• 作为产物：
  描述：

  Methyl ester of 5-oxo-17β-pivaloyloxy-A-nor-3,5-secoandrosten-3-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 A-nor-3,5-seco-5-androsten-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Analogues of androgens with the open ring A

  摘要：

  A-nor-3,5-seco型脱氢表雄酮（VII）的合成基于A-nor-3,5-seco-5-雄烯-3,17β-二醇（I）中羟基的不同酰化和氧化速率。从睾酮肽酸酯得到的5-氧代-17β-季戊酰氧-A-nor-3,5-seco-雄甾烷-3-酸甲酯（X）被转化为睾酮和甲基睾酮的4,5-seco类似物（化合物XVII和XXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19802541

文献信息

• Polman, Jiri; Kasal, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 127 - 132
  作者：Polman, Jiri、Kasal, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• POLMAN, JIRI;KASAL, ALEXANDER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 127-132
  作者：POLMAN, JIRI、KASAL, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——
• Kasal,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1979, vol. 44, p. 1619 - 1629
  作者：Kasal,A.

  DOI：——

  日期：——