(2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-5(E,Z)-octadecen-1-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 1215176-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-5(E,Z)-octadecen-1-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1215176-75-2
• 化学式: C₇₅H₁₂₀O₁₀
• 分子量: 1181.77
• InChiKey: WEOCNKPYZNGYOF-GEOGOATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.81
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-5(E,Z)-octadecen-1-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 氢氟酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hexacosanoyloxyoctadecyl 6-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE

  摘要：

  该发明提供了用于癌症治疗等的酯化α-半乳糖鞘氨醇，以及含有该酯化物的药物。具体来说，该发明涉及一种由以下式表示的化合物（I）： 其中R1是具有1至30个碳原子数的烃基，R2是具有1至20个碳原子数的烃基，R3是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，R4和R5相同或不同，每个都是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，或者R4和R5结合在一起形成具有1至5个碳原子数的二价烃基，且可选择地与邻近的乙二醚氧形成环结构，或其盐。

  公开号：

  US20110224158A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1,2-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5(E,Z)-octadecene 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-5(E,Z)-octadecen-1-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2336144B1