(1S,2S,3S,4R,5R)-1,2,3,4-tetraacetoxy-5-acetoxymethylcyclohexane | 94943-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-1,2,3,4-tetraacetoxy-5-acetoxymethylcyclohexane
• 英文别名: Pseudo-α-D-glucopyranose-pentaacetat；5a-carba-α-D-glucose pentaacetate；[(1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 94943-06-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: NHQQATCRVHXHKV-ALYAQQCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-1,2,3,4-tetraacetoxy-5-acetoxymethylcyclohexane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到Carba-α-DL-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-Sugars. XVI. Facile Synthesis of Pseudo-α-D and L-Glucopyranoses

  摘要：

  通过使用(+)-和(-)-α-甲基苄胺对外消旋体进行光学解析，从对映体(1,3,5/2,4)-2,3-二乙酰氧基-4,5-二溴-1-环己烷羧酸合成了具有光学活性的假α-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2956
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinose diethyl dithioacetal 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 mercury dichloride 、 diborane(6) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-1,2,3,4-tetraacetoxy-5-acetoxymethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919

文献信息

• A Stereodivergent Approach to 5a-Carba-α-D-gluco-, -α-D-galacto and -β-L-gulopyranose Pentaacetates fromD-Mannose, Based on 6-exo-dig Radical Cyclization and Barton−McCombie Radical Deoxygenation
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.200300339

  日期：2004.4

  The three carbasugars, 5a-carba-α-D-gluco-, -α-D-galacto and -β-L-gulopyranose pentaacetates 42, 35 and 28 respectively, have been prepared in a stereodivergent manner from D-mannose. Alkynyl derivatives of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose, which are homologated at C-1 by reaction with trimethylsilylacetylide, undergo a 6-exo-dig radical cyclization, from a radical located at C-5, to yield

  三种碳水化合物，5a-carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和-β-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯分别为 42、35 和 28，已从 D-甘露糖以立体发散方式制备。2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-吡喃甘露糖的炔基衍生物，通过与三甲基甲硅烷基乙炔反应在C-1处同系化，从位于C-的自由基经历6-exo-dig自由基环化5，得到高度官能化的外-亚甲基环己烷的混合物。后者中环外双键的臭氧分解产生环己酮，通过羰基部分的立体选择性还原，然后在 C-4 或 C-5a 位（母体碳水化合物编号）进行位点选择性脱氧，得到标题碳糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A general stereodivergent strategy for the preparation of carbasugars. Syntheses of 5a-carba-α-d-glucose, α-d-galactose, and β-l-gulose pentaacetates from d-mannose
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01121-8

  日期：2002.8

  A stereodivergent approach to 5a-carba-d- and l-pyranoses has been applied to the preparation of 5a-carba-α-d-gluco-, 5a-carba-α-d-galacto-, and 5a-carba-β-l-gulopyranose pentaacetates. The strategy, by which a single precursor can be transformed into three different carbasugars, features a stereoselective reduction followed by deoxygenation of a key polyoxygenated methylcyclohexanone intermediate

  5a-氨基甲酸酯-d-和1-吡喃糖的立体发散方法已用于制备5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，5a-氨基甲酸酯-α-d-半乳糖和5a-氨基甲酸酯-β-左旋吡喃葡萄糖五乙酸盐。该策略可将单个前体转化为三个不同的Carbasugars，其特征是立体选择性还原，然后对关键的多氧化甲基环己酮中间体进行脱氧。后者可容易地通过d-甘露糖衍生物的6- ex - dig自由基环化获得。
• Paulsen, Hans; Deyn, Wolfgang von, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 125 - 131
  作者：Paulsen, Hans、Deyn, Wolfgang von

  DOI：——

  日期：——