14,17-Bis(chlormethyl)<3.3>paracyclophan-5,8-dicarbonsaeure-dimethylester | 87386-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 14,17-Bis(chlormethyl)<3.3>paracyclophan-5,8-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl pseudogem-14,17-bis(chloromethyl)<3.3>paracyclophane-5,8-dicarboxylate；dimethyl 14,17-bis(chloromethyl)[3.3]paracyclophane-5,8-dicarboxylate；dimethyl 13,15-bis(chloromethyl)tricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(14),5(18),6,8(17),12,15-hexaene-6,17-dicarboxylate
• CAS: 87386-98-9
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂O₄
• 分子量: 449.374
• InChiKey: STKGPVHQFZKSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,17-Bis(chlormethyl)<3.3>paracyclophan-5,8-dicarbonsaeure-dimethylester 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氰化钠 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 tricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(14),5(18),6,8(17),12,15-hexaene-6,13,15,17-tetracarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Gabel, Guenter; Krieger, Claus, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 269 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,5-bis(bromomethyl)terephthalate 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 14,17-Bis(chlormethyl)<3.3>paracyclophan-5,8-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Hinz, Reinhard; Knaus, Guenter H., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2835 - 2847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paracyclophanes: Extending the Bridges. Reactions
  作者：Zissis Pechlivanidis、Henning Hopf、Jörg Grunenberg、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/ejoc.200800748

  日期：2009.1

  n]Paracyclophanes with bridges of equal and unequal length (m,n ≤ 4) undergo electrophilic aromatic substitution (Friedel–Crafts acylation, bromination) under very mild conditions as long as the bridge contains less than four atoms. Whenever there is a choice, the aromatic ring is attacked at the position closest to the shorter alkano bridge, which indicates that the transannular benzene moiety acts as

  [mn]具有等长和不等长桥（m，n ≤ 4）的对环芳烃在非常温和的条件下进行亲电芳香取代（弗里德尔-克拉夫茨酰化，溴化），只要桥包含少于四个原子。每当有选择时，芳环就会在最靠近较短链烷烃桥的位置受到攻击，这表明跨环苯部分充当相邻基团。通过溴化获得的乙酰基衍生物和由其衍生的酸和酯，将第二个取代基引入到假偶合位置，即直接与导向基团相对。然而，这种效应仅在那些相邻桥的长度不超过三个原子的[mn]phanes 中观察到。对于丁醇桥接衍生物，区域选择性完全丧失。对于在一个苯环上带有两个酯取代基的 [mn] 对环芳，观察到非常相似的结果，限制情况是 [4.3] 对环芳衍生物。我们建议取代基的立体控制效应只能在环内距离低于 4 A 时发生。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• STAAB, H. A.;HINZ, R.;KNAUS, G. H.;KRIEGER, C., CHEM. BER., 1983, 116, N 8, 2835-2847
  作者：STAAB, H. A.、HINZ, R.、KNAUS, G. H.、KRIEGER, C.

  DOI：——

  日期：——
• STAAB H. A.; GABEL G.; KRIEGER C., CHEM. BER., 120,(1987) N 3, 269-273
  作者：STAAB H. A.、 GABEL G.、 KRIEGER C.

  DOI：——

  日期：——