(4R,6R)-4-(dimethylphenylsilyl)-6-[(R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1643685-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-4-(dimethylphenylsilyl)-6-[(R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-[(2R)-2-hydroxypent-4-enyl]oxan-2-one
• CAS: 1643685-76-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃Si
• 分子量: 318.488
• InChiKey: HTGUXZFOWRHPKJ-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-(dimethylphenylsilyl)-6-[(R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (S)-1-{(3R,4R,6R)-4-(dimethylphenylsilyl)-6-{[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl}hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的C1-C10结构单元（“西南部分”），用于多烯多元醇抗生素菲林III和戊霉素的非天然对映异构体：形成磺内酯的封闭环易位基，用于保护均丙醇。

  摘要：

  高烯丙基，巴豆酸和高烯丙基ethenesulfonate中间的双重闭环复分解甲得到不饱和内酯和含有磺内酯中间体乙。内酯通过非对映选择性的1,4-加成甲硅烷基铜酸酯改性，然后除去磺内酯以提供碘代碳酸化顺式（→  C）的均丙醇。随后进行非对映选择性醛醇缩合（→→  D）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400145
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二酮,1,5-二氯 在 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4R,6R)-4-(dimethylphenylsilyl)-6-[(R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的C1-C10结构单元（“西南部分”），用于多烯多元醇抗生素菲林III和戊霉素的非天然对映异构体：形成磺内酯的封闭环易位基，用于保护均丙醇。

  摘要：

  高烯丙基，巴豆酸和高烯丙基ethenesulfonate中间的双重闭环复分解甲得到不饱和内酯和含有磺内酯中间体乙。内酯通过非对映选择性的1,4-加成甲硅烷基铜酸酯改性，然后除去磺内酯以提供碘代碳酸化顺式（→  C）的均丙醇。随后进行非对映选择性醛醇缩合（→→  D）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400145

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a C¹-C¹⁰Building Block (“Southwestern Moiety”) for the Unnatural Enantiomers of the Polyene Polyol Antibiotics Filipin III and Pentamycin: A Sultone-Forming Ring-Closing Metathesis for Protection of Homoallylic Alcohols
  作者：Patrick Walleser、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201400145

  日期：2014.5

  The twofold ring‐closing metathesis of homoallyl crotonate and homoallyl ethenesulfonate intermediate A gave unsaturated lactone and sultone containing intermediate B. The lactone was modified by diastereoselective 1,4‐addition of a silyl cuprate and the sultone was removed to deliver a homoallylic alcohol that iodocarbonatized cis‐selectively (→ C). A diastereoselective aldolization followed (→ → D)

  高烯丙基，巴豆酸和高烯丙基ethenesulfonate中间的双重闭环复分解甲得到不饱和内酯和含有磺内酯中间体乙。内酯通过非对映选择性的1,4-加成甲硅烷基铜酸酯改性，然后除去磺内酯以提供碘代碳酸化顺式（→  C）的均丙醇。随后进行非对映选择性醛醇缩合（→→  D）。