1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxymethoxypropan-2-one | 1429638-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxymethoxypropan-2-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)propan-2-one
• CAS: 1429638-43-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄Si
• 分子量: 248.395
• InChiKey: WDSWKFYQYJNZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxymethoxypropan-2-one 在 吡啶 、 臭氧 、 苏丹Ⅳ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((methoxymethoxy)methyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxymethoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799