(1S,3S,6R)-3-(adamantane-1-carboxamido)caran-4-one (E)-oxime | 486405-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,6R)-3-(adamantane-1-carboxamido)caran-4-one (E)-oxime
• CAS: 486405-00-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: RFMKIOFFIUIMRN-AOCKLUFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6R)-3-(adamantane-1-carboxamido)caran-4-one (E)-oxime 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(1S,5S)-3-(adamantan-1-yl)-1-isopropyl-5-methyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-6-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  硫酸促进 3-(N-酰基氨基)-取代的 caran-4-one 肟的重排

  摘要：

  3-(N-酰基氨基)-取代的caran-4-one肟在硫酸存在下的重排得到2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-6-one衍生物。3-Aminocaran-4-one 肟，其中氨基含​​有乙酰基、丙酰基、氯乙酰基、1-金刚烷基羰基、苯甲酰基、2-噻吩基羰基或苯胺基羰基等取代基，进行该反应。高级脂肪酸（庚酸和十九酸）的 N-酰基衍生物不进行该反应。与 D2SO4 的反应导致异丙基的所有氢原子被氘取代。提出了这种重排的机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0055-z
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-carene nitrosochloride 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3S,6R)-3-(adamantane-1-carboxamido)caran-4-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  硫酸促进 3-(N-酰基氨基)-取代的 caran-4-one 肟的重排

  摘要：

  3-(N-酰基氨基)-取代的caran-4-one肟在硫酸存在下的重排得到2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-6-one衍生物。3-Aminocaran-4-one 肟，其中氨基含​​有乙酰基、丙酰基、氯乙酰基、1-金刚烷基羰基、苯甲酰基、2-噻吩基羰基或苯胺基羰基等取代基，进行该反应。高级脂肪酸（庚酸和十九酸）的 N-酰基衍生物不进行该反应。与 D2SO4 的反应导致异丙基的所有氢原子被氘取代。提出了这种重排的机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0055-z

文献信息

• Novel selective acid-catalysed rearrangement of the carane-type α-(N-acylamino)oximes: the X-ray structure of (1S,5S)-1-isopropyl-3,5-dimethyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-6-one (E)-oxime
  作者：Alexander M. Agafontsev、Tatyana V. Rybalova、Yury V. Gatilov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1070/mc2002v012n03abeh001607

  日期：2002.1

  The acid-catalysed rearrangement of carane-type alpha-(N-acylamino)oximes results in the formation of new bridged heterocycles with the 3-substituted 1-isopropyl-6-hydroxyimino-3-methyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-ene skeleton.