[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-2-phenyl-4-[6-(2-triethylsilylethynyl)purin-9-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate | 1227077-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3aR,4R,6R,6aR)-2-phenyl-4-[6-(2-triethylsilylethynyl)purin-9-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1227077-13-5
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₅Si
• 分子量: 520.66
• InChiKey: GJGYBJZORIFAEL-PCJACJIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 5'-O-acetyl-2',3'-O-(1R)-benzylideneinosine 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-2-phenyl-4-[6-(2-triethylsilylethynyl)purin-9-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Tautomerizable Heterocycles with Terminal Alkynes via C−OH Bond Activation Using PyBrOP

  摘要：

  The direct alkynylation of tautomerizable heterocycles is described via a two-step process involving in situ C OH activation with bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBrOP) followed by Sonogashira coupling with a wide range of alkyl or aryl terminal alkynes using a copper-free system employing PdCl2(CH3CN)(2) and 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl.

  DOI：

  10.1021/ol100657n