4-(1-环戊烯-1-基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 | 90925-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1-环戊烯-1-基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(cyclopent-1-enyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol；3-Butyn-2-OL, 4-(1-cyclopenten-1-YL)-2-methyl-；4-(cyclopenten-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 90925-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: BHTGARHJGWARPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-环戊烯-1-基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₁₃H₂₀AuCl₂F₆N₃O₄S₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-1,1-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）/（III）催化的二乙烯基酮和酰氧基炔基肟基重排成环戊烯酮

  摘要：

  具有嗜碳和嗜氧特性的多面金（I / III）催化剂非常有效地催化了由简单的二乙烯基酮或酰氧基炔基氧杂环戊烷形成的羟基化环戊烯酮。Nazarov反应是在70°C的二氯乙烷中与5 mol％的简单三氯化金（III）盐快速反应完成的，而炔基氧杂环戊烷的重排则需要5 mol％的更稳定的NHC三氟亚胺金（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/ol403663j
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)环戊烷-1-醇 生成 4-(1-环戊烯-1-基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  (3-Hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)cycloalkan-1-ols in the Ritter Reaction

  摘要：

  （3-羟基-3-甲基丁炔-1-基）环烷-1-醇是通过（2-锂氧基-2-甲基丁炔-3-基）锂与环戊酮、环己酮、环庚酮和环十二酮反应制备的。产物与氰化物在Ritter反应条件下反应。其中，当存在8当量硫酸时，生成1-乙酰氨基-1-(2-乙酰氨基-2-甲基丁炔-3-基)环烷烃与1-乙酰氨基-1-(3-乙酰氨基-3-甲基丁酰基)环烷烃的2:1混合物；而当存在2当量硫酸时，生成1-乙酰氨基-1-(2-乙酰氨基-2-甲基丁炔-3-基)环烷烃与1-乙酰氨基-1-(3-甲基-2-丁烯酰基)环烷烃的相同比例混合物。

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000042602.58177.2a

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Alkynyloxiranes:  A Mild Access to Divinyl Ketones
  作者：Marie-Caroline Cordonnier、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1021/ol800219k

  日期：2008.4.1

  Acyloxylated divinyl ketones are conveniently formed by a new gold(I)-catalyzed rearrangement of (3-acyloxyprop-1-ynyl)oxiranes.
• Cobalt cluster-directed, manganese(III)-mediated chemo- and stereoselective radical reactions of 1-alken-3-ynes
  作者：Gagik G. Melikyan、Otto Vostrowsky、Walter Bauer、Hans Jurgen Bestmann、Masood Khan、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo00080a036

  日期：1994.1

  A new strategy has been developed to effect selective Mn(OAc)(3)-mediated oxidative cycloaddition reactions of 1-alken-3-ynes with beta-dicarbonyl compounds. The three-step sequence involves (1) protection of the triple bond of the substrate with the -Co-2(CO)(6) group, (2) Mn-promoted radical addition of the beta-dicarbonyl compounds with the complexed enyne, and (3) oxidative demetalation. Mono-, di-, and tricycles, containing 2,3-dihydrofuran and tetrahydrofuran rings, are produced by exclusive attack on the uncomplexed C=C in moderate overall yields; formation of bi- and tricyclic derivatives occurs with excellent cis-stereoselectivity. Molecular mechanics calculations indicate that the cis ring fusion in these systems is thermodynamically favored. Reactions of the Co-complexed substrates proceed with Mn(III) promotion alone, whereas the free enynes require combined Mn(III)/Cu(II) mediation to produce furan derivatives, apparently reflecting the relative ease of oxidation of the respective intermediate radicals to carbocations. For the complexed substrates direct experimental proof for the formation of free carbocations along the reaction coordinate has been obtained by methanol trapping.