(E)-methyl 3-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 82700-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 82700-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HYXOWQZCWPGQQX-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 碳酸二甲酯 在 potassium methanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-methyl 3-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烷烃上烷氧化物催化的烷基碳酸酯的加成反应-（E）-[小β-烷氧基丙烯酸酯]的立体选择性合成

  摘要：

  发现在催化量的甲醇钾存在下，碳酸二烷基酯可向区域和立体选择性地加成至末端炔烃。因此，合成了各种在合成上有意义的芳基和杂芳基取代的（E）-β-烷氧基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6gc03168d

文献信息

• The reaction of enols with superoxide anion radical [02???]1. Synthesis of 2,3-unsaturated-δ-valerolactones.
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87089-6

  日期：1982.1

  4-Hydroxycoumarin ( and ) as well as 2-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones – were reacted with KO2/18-crown-6 in benzene. Initial deprotonation of the enol hydrogen was followed by nucleophilic attack by O2/t- (for and ) and/or autoxidation of the resulting anion (for and –). A convenient synthesis of 2,3-unsaturated-δ-valerolactones from the corresponding 2-cyclohexen-1-ones is also described.

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。
• FRIMER A. A.; ALJADEFF G.; GILINSKY-SHARON P., ISR. J. CHEM., 27,(1986) N 1, 39-44
  作者：FRIMER A. A.、 ALJADEFF G.、 GILINSKY-SHARON P.

  DOI：——

  日期：——
• Beta-substituierte Zimtsäurederivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0525516B1

  公开（公告）日：1995-09-27
• Alkoxide-catalyzed addition of alkyl carbonates across alkynes – stereoselective synthesis of (E)-β-alkoxyacrylates
  作者：Timo Wendling、Eugen Risto、Benjamin Erb、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1039/c6gc03168d

  日期：——

  Dialkyl carbonates were found to regio- and stereoselectively add to terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of potassium methoxide. Various synthetically meaningful aryl- and heteroaryl-substituted (E)-[small beta]-alkoxyacrylates were thus...

  发现在催化量的甲醇钾存在下，碳酸二烷基酯可向区域和立体选择性地加成至末端炔烃。因此，合成了各种在合成上有意义的芳基和杂芳基取代的（E）-β-烷氧基丙烯酸酯。