(R)-4-methyl-4-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1575837-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-4-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4R)-4-methyl-4-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1575837-10-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: AUKVJSYSUBRZRT-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-4-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 isopropyl (4R,5R,Z)-6-(acetoxyimino)-4-methyl-2,5-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称钯（II）催化级联反应，通过1,4加成和Nef型反应生成季氨基琥珀酰亚胺

  摘要：

  简单的起始原料，高价值的产品：一种基于二核二茂铁的Pd II复合物，将外消旋的N-苯甲酰基α-氨基酸，硝基烯烃，乙酸酐和乙酸锰的混合物转变成生物学上有意义的季氨基琥珀酰亚胺。产物以对映体富集的形式作为单一非对映体获得。级联机理的关键步骤是在硝基烯烃中原位生成的内酯1,4加成和Nef型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201307334
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 乙酸酐 、 N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 C₁₀₈H₈₈Cl₄Fe₂N₈O₈Pd₄S₄ 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称钯（II）催化级联反应，通过1,4加成和Nef型反应生成季氨基琥珀酰亚胺

  摘要：

  简单的起始原料，高价值的产品：一种基于二核二茂铁的Pd II复合物，将外消旋的N-苯甲酰基α-氨基酸，硝基烯烃，乙酸酐和乙酸锰的混合物转变成生物学上有意义的季氨基琥珀酰亚胺。产物以对映体富集的形式作为单一非对映体获得。级联机理的关键步骤是在硝基烯烃中原位生成的内酯1,4加成和Nef型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201307334

文献信息

• Asymmetric Palladium(II)-Catalyzed Cascade Reaction Giving Quaternary Amino Succinimides by 1,4-Addition and a Nef-Type Reaction
  作者：Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201307334

  日期：2013.12.9

  transforms mixtures of racemic N‐benzoyl α‐amino acids, nitroolefins, acetic anhydride, and manganese acetate into biologically interesting quaternary aminosuccinimides. The products are obtained as single diastereomers in enantioenriched form. Key steps of the cascade mechanism are a 1,4‐addition of in situ generated azlactones to nitroolefins and a Nef‐type reaction.

  简单的起始原料，高价值的产品：一种基于二核二茂铁的Pd II复合物，将外消旋的N-苯甲酰基α-氨基酸，硝基烯烃，乙酸酐和乙酸锰的混合物转变成生物学上有意义的季氨基琥珀酰亚胺。产物以对映体富集的形式作为单一非对映体获得。级联机理的关键步骤是在硝基烯烃中原位生成的内酯1,4加成和Nef型反应。