methyl 5-hydroxy-5-[(1R,2R,4aR,8S,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthyl]-3-oxopentanoate | 327162-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-5-[(1R,2R,4aR,8S,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthyl]-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-5-[(1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-1-naphthyl]-3-oxopentanoate；methyl 5-[(1R,2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-5-hydroxy-3-oxopentanoate
• CAS: 327162-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: XTKPACBRDLNEAC-NNWMFDLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-5-[(1R,2R,4aR,8S,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthyl]-3-oxopentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-6-[(1R,2R,4aR,8S,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应。Solanapyrone D的不对称合成

  摘要：

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。

  DOI：

  10.1021/ja054008q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1S)-3-(1-trimethylsilyloxyethenyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxysilane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 4 Angstroem MS 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 甲基萘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 5-hydroxy-5-[(1R,2R,4aR,8S,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthyl]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于多米诺米歇尔（Domino Michael）策略的（-）-solanapyrone E的第一个全合成。

  摘要：

  [图：见正文]从光学上纯净的乙酰基环己烯的动力学烯醇化物与巴豆酸甲酯的多米诺米歇尔反应制得的十萘嵌苯醚中合成了一种植物毒素，索拉那酮E。在十溴环上进行几次转化后，乙酰乙酸甲酯等效物的缩合安装了一个吡喃酮部分，并将羟甲基单元引入到吡喃酮环中提供的solanapyrone E.

  DOI：

  10.1021/ol006893h

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Diels−Alder Reactions. The Asymmetric Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Rebecca M. Wilson、Wendy S. Jen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja054008q

  日期：2005.8.24

  The first direct enantioselective organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new catalytic strategy for the enantioselective [4 + 2] cycloisomerization of a wide variety of tethered diene-enal systems. The use of imidazolidinones 1 and 2 as the asymmetric catalysts has been found to mediate the enantioselective construction

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。
• The First Total Synthesis of (−)-Solanapyrone E Based on Domino Michael Strategy
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiro Kobayashi、Shigeki Miya、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/ol006893h

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A phytotoxin, solanapyrone E, has been synthesized from the decalone prepared by the domino Michael reaction of the kinetic enolate of optically pure acetylcyclohexene with methyl crotonate. After several transformations on the decalone ring, condensation of a methyl acetoacetate equivalent installed a pyrone moiety and introduction of a hydroxymethyl unit into the pyrone ring furnished

  [图：见正文]从光学上纯净的乙酰基环己烯的动力学烯醇化物与巴豆酸甲酯的多米诺米歇尔反应制得的十萘嵌苯醚中合成了一种植物毒素，索拉那酮E。在十溴环上进行几次转化后，乙酰乙酸甲酯等效物的缩合安装了一个吡喃酮部分，并将羟甲基单元引入到吡喃酮环中提供的solanapyrone E.