3''-O-methyl-apioglycyrrhizin dimethyl ester | 121709-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3''-O-methyl-apioglycyrrhizin dimethyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 121709-67-9
• 化学式: C₄₄H₆₈O₁₄
• 分子量: 821.016
• InChiKey: ICBSRLLKULPWRI-VVKIDTGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3''-O-methyl-apioglycyrrhizin dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 、 (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 、 methyl 3-O-methyl-D-apiofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Apioglycyrrhizin and araboglycyrrhizin, two new sweet oleanene-type triterpene oligoglycosides from the root of Glycyrrhiza inflata.

  摘要：

  从胀果甘草（中药名为甘草，日文名为新娇甘）的干燥根中分离出两种新的甘遂型三萜寡糖苷，分别命名为芹菜苷甘草酸和阿拉伯苷甘草酸，并通过化学和物理化学证据确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.551
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 apioglycyrrhizin 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到apioglycyrrhizin dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Saponin and Sapogenol. XLIX. On the Constituents of the Roots of Glycyrrhiza inflata BATALIN from Xinjiang, China. Characterization of Two Sweet Oleanane-Type Triterpene Oligoglycosides, Apioglycyrrhizin and Araboglycyrrhizin.

  摘要：

  从新疆省（日文中的“新疆甘草”）采集的干燥甘草根中分离出两种甜味oleanane型三萜低聚糖苷，分别命名为apioglycyrrhizin和araboglycyrrhizin，同时分离出的还有甘草酸（3）、甘草皂苷A3（8）、G2（10）和H2（11）以及已知黄酮糖苷。根据化学和物理化学证据，确定apioglycyrrhizin和araboglycyrrhizin的结构分别为3-O-[β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]甘草亭酸（1）和3-O-[α-L-arabinopyranosyl(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]甘草亭酸（2）。在进行这些研究的过程中，发现通过在甲醇中长时间处理重氮甲烷，可以使葡萄糖苷皂苷的低聚糖部分中的羟基部分甲基化。对迄今为止从各种甘草根中分离出的皂苷的甜度进行了检测，并发现了与甘草酸相比的结构-甜度关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1350