p;ropargyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 287967-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p;ropargyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 287967-76-4
• 化学式: C₂₉H₃₈O₁₈
• 分子量: 674.61
• InChiKey: ZKIFHVDCMOPFTK-IEXBOCDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p;ropargyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到propargyl β-D-melibioside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rapamycin glycoconjugates via a CuAAC-based approach

  摘要：

  The conversion of the C40 secondary hydroxyl group of rapamycin into the azido group was followed by copper catalyzed cycloaddition of the resulting azido-rapamcin with various unprotected propargyl O-and S-glycosides and a C-ethynyl derivative. This approach furnished a collection of triazole-bridged rapamycin glycoconjugates (14 examples) in 44-83% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.026
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-丙炔-1-醇 、 melibioseperacetate 在 三氟化硼乙醚 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到p;ropargyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Roy, Rene; Das, Sanjoy K.; Santoyo-Gonzalez, Francisco, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1757 - 1762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Palladium-Mediated Oxidative Homocoupling of Prop-2-ynyl Glycosides: Application Toward the Synthesis of Symmetrical Conjugated Sugar Diynes
  作者：René Roy、Sanjoy Kumar Das、Fernando Hernández-Mateo、Francisco Santoyo-González、Zhonghong Gan

  DOI：10.1055/s-2001-14903

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction has been applied toward the synthesis of divalent carbohydrate derivatives, which showed excellent lectin cross-linking abilities. The procedure, which involves copper(I) iodide and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II)-catalyzed head-to-head coupling of prop-2-ynyl glycosides, is very efficient affording symmetrically conjugated carbohydrates containing 1,3-diynes in excellent yields. The reactions proceeded rapidly and efficiently at room temperature without the need for added oxidizing agents.

  一种由钯催化的反应被用于合成二价碳水化合物衍生物，这种衍生物具有出色的凝集素交联能力。该反应涉及碘化铜（I）和二氯双（三苯基膦）钯（II）催化的丙-2-炔基苷的头对头偶联，该反应非常有效，能以极高的产率获得含有 1,3- 二炔的对称共轭碳水化合物。反应在室温下快速高效地进行，无需添加氧化剂。