ethyl 2-phenyl-5-(trimethylsilyl)methyloxazole-4-carboxylate | 1196465-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5-(trimethylsilyl)methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-5-(trimethylsilylmethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1196465-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃Si
• 分子量: 303.433
• InChiKey: UFOVMAGWJPRLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 ethyl 2-phenyl-5-(trimethylsilyl)methyloxazole-4-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (Z)-ethyl 5-(2-(2-furyl)vinyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate 、 (E)-ethyl 5-(2-(2-furyl)vinyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Peterson avenue to 5-alkenyloxazoles

  摘要：

  The TiCl4-promoted Peterson olefination of aldehydes with readily available 5-(trimethylsilyl)methyloxazoles furnishes 5-alkenyloxazoles (mostly E-isomers). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.076
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzamido-2-hydroxyacetate 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 ethyl 2-phenyl-5-(trimethylsilyl)methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸神经递质谷氨酸的光笼、含环丙烯类似物。

  摘要：

  取代环丙烯作为紧凑的双正交附属物，能够分析复杂系统中的生物分子。神经递质是控制神经元兴奋和抑制的一组化学多样化的生物分子，不属于使用双正交化学研究的系统之列。在这里，我们描述了从加纳醛衍生的炔烃开始合成兴奋性氨基酸神经递质谷氨酸的含环丙烯类似物。脱保护的环丙烯谷氨酸盐在溶液中稳定，但在浓缩时分解。附加光可裂解基团提高了环丙烯的稳定性，同时限制了神经递质。该策略有可能允许将环丙烯修饰的谷氨酸用作体内神经递质谷氨酸的生物正交探针，并具有时空精度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.106

文献信息

• A photocaged, cyclopropene-containing analog of the amino acid neurotransmitter glutamate
  作者：Pratik Kumar、David Shukhman、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.106

  日期：2016.12

  that control neuron excitation and inhibition, are not among the systems that have been studied using biorthogonal chemistry. Here we describe the synthesis of cyclopropene-containing analogs of the excitatory amino acid neurotransmitter glutamate starting from a Garner's aldehyde-derived alkyne. The deprotected cyclopropene glutamate was stable in solution but decomposed upon concentration. Appending

  取代环丙烯作为紧凑的双正交附属物，能够分析复杂系统中的生物分子。神经递质是控制神经元兴奋和抑制的一组化学多样化的生物分子，不属于使用双正交化学研究的系统之列。在这里，我们描述了从加纳醛衍生的炔烃开始合成兴奋性氨基酸神经递质谷氨酸的含环丙烯类似物。脱保护的环丙烯谷氨酸盐在溶液中稳定，但在浓缩时分解。附加光可裂解基团提高了环丙烯的稳定性，同时限制了神经递质。该策略有可能允许将环丙烯修饰的谷氨酸用作体内神经递质谷氨酸的生物正交探针，并具有时空精度。
• A Peterson avenue to 5-alkenyloxazoles
  作者：Jaclyn Chau、Jianmin Zhang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.076

  日期：2009.11

  The TiCl4-promoted Peterson olefination of aldehydes with readily available 5-(trimethylsilyl)methyloxazoles furnishes 5-alkenyloxazoles (mostly E-isomers). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.