Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[(1R,2S)-2-acetylamino-2-(3-tert-butoxycarbonylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 943428-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[(1R,2S)-2-acetylamino-2-(3-tert-butoxycarbonylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 943428-81-7
• 化学式: C₂₈H₄₆N₄O₁₃
• 分子量: 646.692
• InChiKey: NHCRQSJZRWDQAS-BANJMWQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  222.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[(1R,2S)-2-acetylamino-2-(3-tert-butoxycarbonylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S,3R)-2-Acetylamino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-N-(3-amino-propyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  迈向完全合成的基于碳水化合物的抗癌疫苗：包含与肿瘤相关的tn抗原的脂化糖肽的合成和免疫学评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501818
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 在 哌啶 、 吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[(1R,2S)-2-acetylamino-2-(3-tert-butoxycarbonylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  IMMUNOGENIC VACCINE

  摘要：

  一种含有碳水化合物组分、脂质组分和MUC1肽组分的糖脂肽，可诱导细胞免疫和体液免疫反应，用作治疗或预防性疫苗。

  公开号：

  US20150299290A1

文献信息

• Glycopeptide and uses thereof
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US09211345B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  A glycolipopeptide comprising a carbohydrate component, a peptide component and a lipid component, for use as a therapeutic or prophylactic vaccine. Also provided are monoclonal and polyclonal antibodies that recognize the glycolipopeptide of the invention, as well as uses thereof.

  一种含有碳水化合物组分、肽组分和脂质组分的糖脂肽，用于治疗或预防性疫苗。还提供了单克隆和多克隆抗体，可以识别本发明的糖脂肽，以及其用途。