4-(4-acetyl-8-hydroxy-9-propoxynonyl)benzoic acid | 67365-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(4-acetyl-8-hydroxy-9-propoxynonyl)benzoic acid
• CAS: 67365-15-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: SSUNVEZQHXROLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<4-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxohexyl>benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(4-acetyl-8-hydroxy-9-propoxynonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  11,12-secoprostaglandins。6.酰基羟基链烷酸的亚联苯类似物和相关化合物作为肾血管扩张剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a005

文献信息

• Interphenylene 11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04150235A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Novel interphenylene derivatives of 11,12-secoprostaglandins are prepared by the stepwise alkylation of the ethyl ester or the t-butyl ester of acetoacetic acid. One such method involves treatment of the t-butyl ester of acetoacetic acid with a strong base to form the anion followed by treatment with ethyl p-(3-bromopropyl)benzoate to produce ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxo-hexyl)benzoate, subsequently reacting the anion of the thus-formed benzoate with 1-chloro-4-acetoxynonane to produce ethyl 4-(4-acetyl-4-tert-butoxycarbonyl-8-acetoxytridecyl)benzoate followed by decarboxylation and alkaline hydrolysis to produce the desired product 4-(4-acetyl-8-hydroxytridecyl)benzoic acid which is useful as pharmaceutical in the treatment of patients with renal failure and in the prevention of transplant rejection.

  通过乙酰乙酸乙酯或叔丁基乙酸乙酯的逐步烷基化制备了11,12-secoprostaglandins的新型间苯基衍生物。其中一种方法涉及将叔丁基乙酸乙酯用强碱处理形成阴离子，随后用乙基对-(3-溴丙基)苯甲酸酯处理以产生乙基4-(4-叔丁氧羰基-5-氧代己基)苯甲酸酯，随后将所形成苯甲酸酯的阴离子与1-氯-4-乙酰氧基壬烷反应，以产生乙基4-(4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基)苯甲酸酯，随后进行脱羧和碱性水解以产生所需的4-(4-乙酰基-8-羟基十三烷基)苯甲酸，该化合物可用于治疗肾功能衰竭患者和预防移植排斥反应。
• US4140861A
  申请人：——

  公开号：US4140861A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4150235A
  申请人：——

  公开号：US4150235A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4175203A
  申请人：——

  公开号：US4175203A

  公开（公告）日：1979-11-20
• 11,12-Secoprostaglandins. 6. Interphenylene analogs of acylhydroxyalkanoic acids and related compounds as renal vasodilators
  作者：John B. Bicking、Charles M. Robb、Edward J. Cragoe、Edward H. Blaine、L. Sherman Watson、Mary C. Dunlay

  DOI：10.1021/jm00357a005

  日期：1983.3