(1S,3R,4R,6R,7S)-6-azidomethyl-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 1052725-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,6R,7S)-6-azidomethyl-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1052725-50-4
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₆
• 分子量: 505.53
• InChiKey: QVCOVWDUVTUJMK-ZQWZWNDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6R,7S)-6-azidomethyl-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,6R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-6-((thymin-1-ylmethyl)triazol-1-ylmethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6R,7S)-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-6-methanesulfonyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(1S,3R,4R,6R,7S)-6-azidomethyl-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6′-Branched Locked Nucleic Acid by a Radical TEMPO-Scavanged Stereoselective Mercury Cyclization

  摘要：

  A 6'(R)-hydroxymethyl derivative of the locked nucleic acid (LNA)-thymidine monomer has been synthesized by a stereoselective mercury cyclization and subsequent use of TEMPO as a radical scavenger. This Compound was converted to an azide derivative, which in a Huisgen-type [3 + 2] cycloaddition afforded a double-headed nucleoside with a triazole linking an additional thymine to the 6'-position of the LNA-nucleoside monomer.

  DOI：

  10.1021/jo801081t