1,3-dihydro-3-nitro-1,3-diphenyl-2H-indol-2-one | 1636897-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-nitro-1,3-diphenyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-nitro-1,3-diphenylindolin-2-one；3-Nitro-1,3-diphenylindol-2-one
• CAS: 1636897-36-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: ANAUTEFTHZVSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-nitro-1,3-diphenyl-2H-indol-2-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-hydroxy-1,3-diphenylindolin-2-one 、 1,3-dihydro-3-hydroxy-6-nitro-1,3-diphenyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原3-氨基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮和反应产物的脱氨基

  摘要：

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300319
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二苯基-2H-吲哚-2-酮 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到1,3-dihydro-3-nitro-1,3-diphenyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过室温下的自由基偶联反应对2-辛醇的C（sp3）-H键进行无金属硝化

  摘要：

  通过室温下的自由基偶联反应，已开发出2-氧吲哚的C（sp 3）-H键与t - BuONO的无金属硝化反应。将t- BuONO既用作硝化试剂又用作氧化剂，与2-氧吲哚的C（sp 3）-H键偶联，从而在不使用任何其他试剂的情况下形成新的C-N键。该反应以中等到良好的产率为某些有用的3-硝基-2-氧吲哚提供了一种绿色简便的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700870

文献信息

• 一种3-硝基-2-吲哚酮类化合物的制备方法
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN110590639B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种3‑硝基‑2‑吲哚酮类化合物的制备方法。该方法是在溶剂中以2‑吲哚酮类化合物和硝酸铜为原料，然后在氧化剂的作用下进行硝化反应，至原料反应完全，再过滤除去固体残余物旋干直接得到3‑硝基‑2‑吲哚酮类化合物。本发明以硝酸铜作为硝化试剂，硝化反应过程中无亚硝基自由基产生，不仅减少了副反应，还提高了反应选择性，大幅度提高了硝化反应收率，且缩短了反应时间，反应完成后，无需柱层析过柱，过滤除去固体残余物旋干直接得到目标产物。该方法具有操作简便、原料廉价易得、反应条件温和、高效稳定的优点，特别适合于工业化生产，具有良好的应用前景，同时也为自由基硝化反应提供了一种新思路。