5-(2-chlorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole | 77455-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)-2-methyltetrazole
• CAS: 77455-51-7
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• 分子量: 194.623
• InChiKey: QJTMZJSLRZGQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(E)-5-(2-chloro-6-(1,2-diphenylvinyl)phenyl)-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed hydroarylation of alkynes via tetrazole-directed C–H activation

  摘要：

  开发了一种以四氮杂环引导的C-H活化为基础的铑催化的炔烃与芳基四氮杂环的氢化芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00064e
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-benzaldehyd-methylhydrazon 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59.7 mg的产率得到5-(2-chlorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，烷基肼，偶氮二羧酸二叔丁酯和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯制备5-芳基-2-烷基四唑

  摘要：

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00606

文献信息

• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• A study of annular tautomerism, interannular conjugation, and methylation reactions of ortho-substituted-5-aryltetrazoles using carbon-13 and hydrogen-1 n.m.r. Spectroscopy
  作者：Richard N. Butler、Victor C. Garvin

  DOI：10.1039/p19810000390

  日期：——

  2′-MeC6H4, 2′-ClC6H4, or 2′,6′-Cl2C6H3), the rings are twisted out of the planar configuration and interannular conjugation is inhibited. In each case the tetrazole 1-NH tautomêr is strongly predominant. When the rings are coplanar, as in para-substituted-5-phenyltetrazoles, the electron-withdrawing effect of the para-substituents changes the tautomerism significantly back towards the 2-NH form. Methylation

  在邻位取代的-5- phenyltetrazoles中，Ar - CN 4 H（Ar为2'-MEC 6 ħ 4，2'-CLC 6 ħ 4，或2'，6'-CL 2 ç 6 ħ 3），所述环将其扭出平面构形，并抑制环间共轭。在每种情况下，四唑1-NH互变异构体都非常占优势。当环是共面的，如在对-取代的-5- phenyltetrazoles，所述的吸电子效应对位-取代基改变了互变异构显著向后朝向2-NH形式。5-（邻位阴离子的甲基化-取代的苯基）四唑在1-N-和2-N-位置上均等地出现，或稍微偏向1-N-位置，因此与对位-取代的衍生物形成对比，其中2- N-甲基化是主要优势。
• Rhodium-catalyzed olefination of aryl tetrazoles via direct C–H bond activation
  作者：Liang Wang、Wenting Wu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c4ob01440e

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed direct olefination reaction via aromatic C–H bond activation is described using tetrazole as the directing group. This reaction provides a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl aryl tetrazoles. Various functional groups tolerate the reaction conditions and afford the corresponding products in moderate to excellent yields.

  Rh（III）催化的通过芳族C–H键活化的直接烯烃化反应以四唑为导向基团进行了描述。该反应为合成邻-烯基芳基四唑提供了直接的方法。各种官能团可耐受反应条件，并以中等至极好的收率提供相应的产物。
• An Environmentally Friendly Method for<i>N</i>-Methylation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles with a Green Methylating Reagent: Dimethyl Carbonate
  作者：Aming Xie、Qiang Zhang、Yangyang Liu、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1002/jhet.2179

  日期：2015.9

  An environmentally friendly method was established for the N‐methylation of the 5‐substituted 1H‐tetrazoles with a green reagent: DMC. DABCO was the optimal catalyst, and hazardous chemicals were avoided in this protocol. A plausible catalytic mechanism is proposed, which consists of a DABCO‐activated process and a thermally induced rearrangement of tetrazole carbamates.

  建立了一种环境友好的方法，用绿色试剂DMC对5个取代的1 H-四唑进行N-甲基化。DABCO是最佳的催化剂，在该方案中避免使用有害化学物质。提出了一种可能的催化机理，该机理由DABCO活化过程和热诱导的氨基甲酸四唑重排组成。
• BUTLER R. N.; GAVIN V. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 390-393
  作者：BUTLER R. N.、 GAVIN V. C.

  DOI：——

  日期：——