6-((1E,3E)-3,5-dimethylhexa-1,3-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1443224-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-((1E,3E)-3,5-dimethylhexa-1,3-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(1E,3E)-3,5-dimethylhexa-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1443224-01-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: RBWDTRXBYKXAHH-HRCSPUOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-((4-methoxybenzyl)amino)-5-methylhexa-2,4-dienoate 、 6-((1E,3E)-3,5-dimethylhexa-1,3-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(2E,4E)-ethyl 6-((4E,6E)-N-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-3-oxonona-4,6-dienamido)-5-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Fully Elaborated Isoindolinone Unit of Muironolide A

  摘要：

  An efficient stereocontrolled construction of the fully substituted isoindolone subunit of muironolide A is described. The approach is centered on the intramolecular Diels-Alder reaction between the enol form of the beta-keto amide and an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ester, followed by the installation of the cyclohexene double bond.

  DOI：

  10.1021/ol401354a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-2-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-((1E,3E)-3,5-dimethylhexa-1,3-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Fully Elaborated Isoindolinone Unit of Muironolide A

  摘要：

  An efficient stereocontrolled construction of the fully substituted isoindolone subunit of muironolide A is described. The approach is centered on the intramolecular Diels-Alder reaction between the enol form of the beta-keto amide and an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ester, followed by the installation of the cyclohexene double bond.

  DOI：

  10.1021/ol401354a