2-isopropyl-4-methoxyfuro[2,3-b]quinoline | 35410-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-methoxyfuro[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 2-isopropyl-4-methoxy-furo[2,3-b]quinoline；anhydroplatydesmine；4-Methoxy-2-propan-2-ylfuro[2,3-b]quinoline
• CAS: 35410-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NXRBXAFFOYRPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-methoxyfuro[2,3-b]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到2-isopropyl-4-methoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱：吡喃醇的合成

  摘要：

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。

  DOI：

  10.1021/np970005i
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-3-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-1H-quinolin-2-one 在 poly-phosphoric acid 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-isopropyl-4-methoxyfuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-isopropylfuro(2,3-b)quinolines-a new synthesis of (±)-lunacrine, (±)-lunasine and (±)-demethoxylunacrine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91492-9

文献信息

• Gaston, John L.; Greer, Robert J.; Grundon, Michael F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1877 - 1892
  作者：Gaston, John L.、Greer, Robert J.、Grundon, Michael F.

  DOI：——

  日期：——
• Satheeshkumar; Kavitha; Muthusankar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 8, p. 988 - 998
  作者：Satheeshkumar、Kavitha、Muthusankar、Shanmughavel、Rajendra Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Gaston, John L.; Grundon, Michael F.; James, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1136 - 1138
  作者：Gaston, John L.、Grundon, Michael F.、James, Kevin J.

  DOI：——

  日期：——
• SUBRAMANIAM, M.;RAJENDRA, PRASAD K. J.;SHANMUGAM, P., SYNTHESIS,(1989) N0, C. 777-778
  作者：SUBRAMANIAM, M.、RAJENDRA, PRASAD K. J.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (±)-dubinidine
  作者：M.F. Grundon、K.J. James

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87538-9

  日期：1971.1