O-(2-acetamido-3,4,6-triO-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3,4-di-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride | 161550-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-triO-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3,4-di-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-3,4-di-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride
• CAS: 161550-84-1
• 化学式: C₂₅H₃₆ClNO₁₅
• 分子量: 626.012
• InChiKey: QBYYCEYUSQUWPO-LLINMJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  197.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-triO-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3,4-di-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3-acetoxy-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-methoxymethyl-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：甘露糖残基在βDGlcNAc（1→2）αDMan（1→6）βDGlcOR中的作用

  摘要：

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80389-4
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranose 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到O-(2-acetamido-3,4,6-triO-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3,4-di-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于检测N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶III活性的二-O-甲基化五糖的合成

  摘要：

  双天线寡糖类似物β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-alpha-D-Man p-（1-> 3）-β-D-GlcpNAc-（1-> 2）- α-D-Manp-（（1-> 6）]-β-D-manpO（CH2）8COOMe（3）是存在于哺乳动物细胞中的N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。3，β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-[4-O-甲基-α-D-Manp]-（1-> 3）-[β的二-O-甲基化类似物-D-Glc pNAc-（1-> 2）-[6-O-甲基-α-D-Manp]-（1-> 6）]-beta-D-Man pO-（CH2）8COOMe（ 5）是通过嵌段合成方法制备的，该方法包括将两个O-甲基化的二糖供体顺序添加至受保护的中央β-D-Man残基。由GlcNAcT-IV和-V作用的OH基在5中被保护免于糖基化，因为它们以甲基醚的形式存在。发现五糖5是GlcNAcT-III的极佳底物（EC

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84185-3