phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1356391-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(fluoromethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1356391-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₇S
• 分子量: 400.425
• InChiKey: AYQIDQUDHHRLBT-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598