ortho-γ-tocopherylquinone | 17111-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ortho-γ-tocopherylquinone
• 英文别名: γ-Tocopherol-5,6-chinon；Tocopherolorthochinon；Tocored；2,7,8-Trimethyl-2(4,8,12-trimethyltridecyl)5,6-chromandione；2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromene-5,6-dione
• CAS: 17111-16-9；23477-58-9
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: RSZXKWBTKBZXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,7,8-三甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷)-2H-1-苯并吡喃-6-醇 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以39%的产率得到para-γ-tocopherylquinone
  参考文献：
  名称：

  均相和异相甲基三氧杂or /过氧化氢催化体系新型高效合成生育酚醌

  摘要：

  描述了一种方便有效的方法，将异质聚（4-乙烯基吡啶），聚（4-乙烯基吡啶N-氧化物）和聚苯乙烯/甲基r三氧化二体系用于将生育酚和生育酚衍生物选择性氧化为相应的邻-和对-生育酚醌。环保，易于获得且低成本的过氧化氢（H 2 O 2）用作氧原子供体。还报道了新合成的生育酚醌及其母体生育酚对甲型流感病毒的抗病毒活性。在生物学分析的基础上，生育酚对流感病毒的活性高于相应的生育酚醌所显示的活性，因此首次暗示了氧化代谢对这些化合物的抗病毒活性的不利影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700340

文献信息

• Radicals derived from N-methylmorpholine-N-oxide (NMMO): structure, trapping and recombination reactions
  作者：T Rosenau、A Potthast、H Sixta、P Kosma

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00163-1

  日期：2002.4

  carbon-centered radicals 4-morpholinomethyl (4) and 4-methylmorpholin-3-yl (5), generated from the primary cation radical intermediate 3 by β-deprotonation, are the major radical species in reaction mixtures of N-methylmorpholine-N-oxide (1) as demonstrated by trapping reactions with γ-tocopherol. Carbon–carbon coupling products originating from the recombination of 4 and the reaction between 4 and 5

  的两个碳中心自由基4-吗啉代（4）和4-甲基吗啉-3-基（5），从所述主阳离子自由基中间体生成的3由β-去质子化，在反应混合物中的主要的自由基物种Ñ -methylmorpholine- N氧化物（1）通过与γ-生育酚的捕集反应得到证实。已经确定了源自4的重组以及4与5之间的反应的碳-碳偶联产物。与伯阳离子3重组4是3歧化的关键步骤分为N-甲基吗啉，吗啉和甲醛。
• A Novel and Efficient Synthesis of Tocopheryl Quinones by Homogeneous and Heterogeneous Methyltrioxorhenium/Hydrogen Peroxide Catalytic Systems
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Angela Farina、Claudia Crestini、Lucia Nencioni、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1002/adsc.200700340

  日期：2008.1.25

  poly(4-vinylpyridine), poly(4-vinylpyridine N-oxide), and polystyrene/methylrhenium trioxide systems for the selective oxidation of tocopherols and tocopherol derivatives to the corresponding ortho- and para-tocopherylquinones is described. Environment friendly, easily available, and low-cost hydrogen peroxide (H2O2) was used as the oxygen atom donor. The antiviral activity of the newly synthesized tocopherylquinones

  描述了一种方便有效的方法，将异质聚（4-乙烯基吡啶），聚（4-乙烯基吡啶N-氧化物）和聚苯乙烯/甲基r三氧化二体系用于将生育酚和生育酚衍生物选择性氧化为相应的邻-和对-生育酚醌。环保，易于获得且低成本的过氧化氢（H 2 O 2）用作氧原子供体。还报道了新合成的生育酚醌及其母体生育酚对甲型流感病毒的抗病毒活性。在生物学分析的基础上，生育酚对流感病毒的活性高于相应的生育酚醌所显示的活性，因此首次暗示了氧化代谢对这些化合物的抗病毒活性的不利影响。