(3S,5S,8R,9R,11R)-1-(Benzyloxy)-3,5:9,11-di-O-isopropylidene-8-<oxy>-13-tetradecene-3,5,9,11-tetrol | 171524-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9R,11R)-1-(Benzyloxy)-3,5:9,11-di-O-isopropylidene-8-<oxy>-13-tetradecene-3,5,9,11-tetrol
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 171524-13-3
• 化学式: C₃₃H₅₆O₆Si
• 分子量: 576.89
• InChiKey: DWAOPGODRAMLCV-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9R,11R)-1-(Benzyloxy)-3,5:9,11-di-O-isopropylidene-8-<oxy>-13-tetradecene-3,5,9,11-tetrol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 hexacarbonyl molybdenum 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5R)-3-[(2S,3R,4S,6S)-6-[[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-4,6-dihydroxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxane-3-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphotericin B. A Convergent Strategy to the Polyol Segment of the Heptaene Macrolide Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609337
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(N-Benzylamino)-4-<oxy>-6-hepten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 四丁基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.19h， 生成 (3S,5S,8R,9R,11R)-1-(Benzyloxy)-3,5:9,11-di-O-isopropylidene-8-<oxy>-13-tetradecene-3,5,9,11-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Polyene Macrolide Antibiotics. Development of syn- and anti-1,3-Diol Subunits and Assembly of the Polyacetate Region of Amphotericin B

  摘要：

  The synthesis of syn- and anti-1,3-diol subunits from thiol ester oxazoline 4 has been described. The key features of these synthetic sequences include the stereodivergent allylation of an asymmetric beta-amino aldehyde (7) and the stereospecific transformation of a vicinal amino alcohol to an epoxide. The resultant diasteromeric silyl-protected epoxy alcohols (10s and 10a) serve as convenient precursors to the isomeric diol aldehyde derivatives 13, 13-ent, and 16. One of these fragments, compound 13, has been exploited in a highly convergent synthesis of the C1-C13 polyacetate segment of amphotericin B.

  DOI：

  10.1021/jo00129a019

文献信息

• Synthetic Studies on the Polyene Macrolide Antibiotics. Development of syn- and anti-1,3-Diol Subunits and Assembly of the Polyacetate Region of Amphotericin B
  作者：Glenn J. McGarvey、Jeffrey A. Mathys、Kenneth J. Wilson、Kenneth R. Overly、Paul T. Buonora、P. Grant Spoors

  DOI：10.1021/jo00129a019

  日期：1995.12

  The synthesis of syn- and anti-1,3-diol subunits from thiol ester oxazoline 4 has been described. The key features of these synthetic sequences include the stereodivergent allylation of an asymmetric beta-amino aldehyde (7) and the stereospecific transformation of a vicinal amino alcohol to an epoxide. The resultant diasteromeric silyl-protected epoxy alcohols (10s and 10a) serve as convenient precursors to the isomeric diol aldehyde derivatives 13, 13-ent, and 16. One of these fragments, compound 13, has been exploited in a highly convergent synthesis of the C1-C13 polyacetate segment of amphotericin B.
• Synthesis of Amphotericin B. A Convergent Strategy to the Polyol Segment of the Heptaene Macrolide Antibiotics
  作者：Glenn J. McGarvey、Jeffrey A. Mathys、Kenneth J. Wilson

  DOI：10.1021/jo9609337

  日期：1996.1.1