(3S,5S,8R,9R,11R)-1-(Benzyloxy)-3,5:9,11-di-O-isopropylidene-8-<oxy>-13-oxotridecane-3,5,9,11-tetrol | 171524-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9R,11R)-1-(Benzyloxy)-3,5:9,11-di-O-isopropylidene-8-<oxy>-13-oxotridecane-3,5,9,11-tetrol
• 英文别名: 2-[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 171524-14-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₇Si
• 分子量: 578.862
• InChiKey: AYSZRPYRDAYXBC-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9R,11R)-1-(Benzyloxy)-3,5:9,11-di-O-isopropylidene-8-<oxy>-13-oxotridecane-3,5,9,11-tetrol 在 hexacarbonyl molybdenum 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5R)-3-[(2S,3R,4S,6S)-6-[[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-4,6-dihydroxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxane-3-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphotericin B. A Convergent Strategy to the Polyol Segment of the Heptaene Macrolide Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609337
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(N-Benzylamino)-4-<oxy>-6-hepten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氯化铵 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.27h， 生成 (3S,5S,8R,9R,11R)-1-(Benzyloxy)-3,5:9,11-di-O-isopropylidene-8-<oxy>-13-oxotridecane-3,5,9,11-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Polyene Macrolide Antibiotics. Development of syn- and anti-1,3-Diol Subunits and Assembly of the Polyacetate Region of Amphotericin B

  摘要：

  The synthesis of syn- and anti-1,3-diol subunits from thiol ester oxazoline 4 has been described. The key features of these synthetic sequences include the stereodivergent allylation of an asymmetric beta-amino aldehyde (7) and the stereospecific transformation of a vicinal amino alcohol to an epoxide. The resultant diasteromeric silyl-protected epoxy alcohols (10s and 10a) serve as convenient precursors to the isomeric diol aldehyde derivatives 13, 13-ent, and 16. One of these fragments, compound 13, has been exploited in a highly convergent synthesis of the C1-C13 polyacetate segment of amphotericin B.

  DOI：

  10.1021/jo00129a019

文献信息

• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。
• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26