methyl 5-O-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranoside | 35452-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: Methyl-β-D-ribofuranosid-5-tosylat
• CAS: 35452-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: XBVIMOJKPKLGTL-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(1-(methyl-5-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosid-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl-methyloxy)-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene-13α-carbaldehyde oxyme
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗增殖单糖-d-癸二酮生物共轭物的合成和体外研究。

  摘要：

  报道了单糖-d-癸二酮共轭物的合成。它们是由3-（丙-2-基氧基）-d-二十二烯酮醇或肟和单糖叠氮化物通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。通过MTT测定法，在体外研究了缀合物的抗增殖活性对一组人类粘附癌细胞系（HeLa，A2780和MCF-7）的抗增殖活性。事实证明，在低微摩尔范围内，受保护的含d-葡萄糖的d-癸二酮肟肟生物共轭物（24b）对A2780细胞系的IC50值最有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.029
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 5-O-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗增殖单糖-d-癸二酮生物共轭物的合成和体外研究。

  摘要：

  报道了单糖-d-癸二酮共轭物的合成。它们是由3-（丙-2-基氧基）-d-二十二烯酮醇或肟和单糖叠氮化物通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。通过MTT测定法，在体外研究了缀合物的抗增殖活性对一组人类粘附癌细胞系（HeLa，A2780和MCF-7）的抗增殖活性。事实证明，在低微摩尔范围内，受保护的含d-葡萄糖的d-癸二酮肟肟生物共轭物（24b）对A2780细胞系的IC50值最有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.029