2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b-10c-dihydropyrene | 97728-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b-10c-dihydropyrene
• 英文别名: 2,7-ditert-butyl-10b,10c-dimethylpyrene
• CAS: 97728-76-2
• 化学式: C₂₆H₃₂
• 分子量: 344.54
• InChiKey: SEGNSURCRWXVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b-10c-dihydropyrene 生成 2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrabromopyrene
  参考文献：
  名称：

  TASHIRO MASASHI; YAMATO TAKEHIKO, CHEM. LETT., 1980, NO 9, 1127-1130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl[2,2]metacyclophan-1-ene 在 氢碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b-10c-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  FORMATION OF 10b,10c-DIHYDRO-10b,10c-DIMETHYLPYRENES IN REACTION OF 8,16-DIMETHYL[2.2]METACYCLOPHAN-1-ENES WITH PROTONIC ACIDS

  摘要：

  8,16-二甲基[2.2]偏环-1-烯与质子酸（如 57% 的氢碘酸和三氟乙酸）反应，可得到相应的 10b,10c-二氢-10b,10c-二甲基吡喃。与 47% 的氢溴酸和 36% 的盐酸进行类似的反应，可以得到令人惊讶的卤代 10b,10c-二氢-10b,10c-二甲基吡喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.327

文献信息

• Dihydropyrene annelated with dihydrothieno[3.4-b]pyrazine: synthesis and photoswitching property
  作者：Tsuyoshi Sawada、Mizue Kuroki、Tomoya Ogawa、Kentaro Shimojo、Kazufumi Chifuku、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.092

  日期：2010.8

  In this study, 9,10-diacetoxyl-2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene annelated with a dihydrothieno[3.4-b]pyrazine unit (1a) was prepared, for the first time, from 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane and 3,4-diaminothiophene in two steps. The photoisomerization property of 1 was investigated by UV and 1H NMR spectroscopies, and the quantitative

  在这项研究中，制备了以二氢噻吩并[3.4- b ]吡嗪单元（1a）退火的9,10-二乙酰氧基-2,7-二叔丁基-反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py ，这是第一次，分两个步骤从5,13-二叔丁基-8,16-二甲基-1,2,9,10-四羟基[2.2]甲基环已烷和3,4-二氨基噻吩开始。1和1的光致异构化特性由UV和11 H NMR光谱学和观察到在更稳定的二氢hydro（DHP）形式和较不稳定的间环烷二烯（MCPD）形式之间的定量异构化。在各种温度下检查了从MCPD到DHP形式的热诱导的返回反应，并且在45℃下的反应速率为0.0049min -1，这比母体MCPD的反应速率慢。
• Photoresponsivity of asymmetrical dihydropyrene under circularly polarized light irradiation
  作者：Tsuyoshi Sawada、Shingo Kubo、Kazuaki Nanamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153880

  日期：2022.6

  [R]-DMPZ-DHP were irradiated with 550nm left and right circularly polarized light (CPL), and photoisomerization was found to proceed more rapidly upon irradiating the [S]-isomer with right-CPL than with left-CPL and upon irradiating the [R]-isomer with left-CPL than with right-CPL. This suggests that CPL can be detected and analyzed using asymmetric DMPZ-DHP.

  不对称的 2,7- di- tert -butyl -10b,10c-dimethyl-2',3'-dimethyl-pyrazino[2,3- e ]dihydropyrene (DMPZ-DHP) 是通过二氨基二氢芘与 2 的环化制备的， 3-丁二酮。在 DMPZ-DHP 光致异构化为 DMPZ-间环芳二烯 (MCPD) 后，使用手性高效液相色谱系统实现了光学分辨率，其库恩各向异性因子 (g = Δε/ε) 确定为大约 1.0 e -3在 550 纳米。[S]- 和 [R]-DMPZ-DHP 用 550nm 左右圆偏振光 (CPL) 照射，发现用右-CPL 照射 [S]- 异构体比用左-CPL 照射更快地进行光致异构化CPL 和在用左 CPL 照射 [R]-异构体时比用右 CPL 照射。这表明可以使用非对称 DMPZ-DHP 检测和分析 CPL。
• Synthesis and photochromic circular dichroism of 2,7-di-<i>tert</i>-butyl-10b,10c-dimethyl-pyrazino[2,3-e]dihydropyrene
  作者：Tsuyoshi Sawada、Yukari Akazawa、Yu Narazaki、Shingo Kubo、Kazuaki Nanamura

  DOI：10.1139/cjc-2014-0602

  日期：2015.12

  2,7-Di-tert-butyl-10b,10c-dimethyl-pyrazino[2,3-e]dihydropyrene was prepared and its photochromic properties were studied. The open form of the molecule was separated into its constituent enantiomers by chiral HPLC. The absolute structures of the enantiomers were determined by using spectra predicted with time-dependent density functional theory. Photoswitchable circular dichroism properties of 2,7-di-tert-butyl-10b,10c-dimethyl-pyrazino[2,3-e]dihydropyrene were observed, suggesting its potential for application in molecular devices.

  制备了2,7-二叔丁基-10b,10c-二甲基-吡嗪[2,3-e]二氢-芘，并研究了其光致变色性质。该分子的开放形式通过手性高效液相色谱法被分离成其组成的对映体。使用时间相关密度泛函理论预测的光谱确定了对映体的绝对结构。观察到2,7-二叔丁基-10b,10c-二甲基-吡嗪[2,3-e]二氢-芘的可光切换圆二色性质，表明其在分子器件中具有潜在应用价值。
• Electrochemical control of the switching process of photochromic dimethyldihydropyrene derivatives
  作者：A. Bakkar、F. Lafolet、M. Boggio-Pasqua、D. Jouvenot、E. Saint-Aman、S. Cobo

  DOI：10.1039/c7cc05223e

  日期：——

  The electrochemical control of the isomerization process of a photo-switchable dimethyldihydropyrene (DHP) derivative has been investigated. Spectro-electrochemical experiments clearly evidence that the substitution of the DHP core by electron-withdrawing entities can be used to control the opening/closing process.

  光电控制二甲基二氢py（DHP）衍生物的异构化过程的电化学控制已进行了研究。光谱电化学实验清楚地证明，用吸电子实体取代DHP核可用于控制打开/关闭过程。
• All Visible Light Photoswitch Based on the Dimethyldihydropyrene Unit Operating in Aqueous Solutions with High Quantum Yields
  作者：Zakaria Ziani、Saioa Cobo、Frédérique Loiseau、Damien Jouvenot、Elise Lognon、Martial Boggio-Pasqua、Guy Royal

  DOI：10.1021/jacsau.2c00552

  日期：2023.1.23

  photo-opening and the reverse photoclosing processes are triggered by visible light illumination and proceed with high quantum yields (respectively 14.5% yield at λ = 680 nm and quantitative quantum yield at λ = 470 nm, in water). This system has been investigated by nuclear magnetic resonance and absorption spectroscopy, and the efficient photoswitching behavior was rationalized by spin-flip time-dependent density

  可以使用光作为外部刺激来调节特性的分子系统和器件是材料和生命科学领域众多研究的主题。在这种情况下，使用在光照射下可逆地转换的光致变色化合物特别有吸引力。然而，对于许多设想的应用，特别是对于生物目的，必须避免有害的紫外光照射，并且这些光活化系统必须在水性介质中运行。在此背景下，我们设计了苯并[ e]-稠合二甲基二氢芘化合物，带有满足这些要求的甲基吡啶鎓电受体基团。该化合物（封闭态）能够在有氧条件下通过其中心碳-碳键的打开可逆地异构化为其相应的环芳二烯形式（开放异构体）。光开启和反向光关闭过程均由可见光照射触发，并以高量子产率进行（在水中，分别在 λ = 680 nm 处产率为 14.5%，在 λ = 470 nm 处定量量子产率）。该系统已通过核磁共振和吸收光谱进行了研究，并通过自旋翻转时间相关的密度泛函理论计算合理化了高效的光开关行为。此外，