4,9-Dibromo-2,7-di-tert-butyl-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydro-pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4,9-Dibromo-2,7-di-tert-butyl-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydro-pyrene
• 英文别名: 4,9-dibromo-2,7-ditert-butyl-10b,10c-dimethylpyrene
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂
• 分子量: 502.332
• InChiKey: XKFVWWGQCFNGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dibromo-2,7-di-tert-butyl-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydro-pyrene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRENE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES
  [FR] DÉRIVÉS DIHYDROPYRÈNE, PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及公式I的二氢吡啶衍生物，其制备方法及其用途。

  公开号：

  WO2016193471A1
• 作为产物：
  描述：

  5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl[2,2]metacyclophan-1-ene 在 氢溴酸 、 氢碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,9-Dibromo-2,7-di-tert-butyl-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydro-pyrene
  参考文献：
  名称：

  FORMATION OF 10b,10c-DIHYDRO-10b,10c-DIMETHYLPYRENES IN REACTION OF 8,16-DIMETHYL[2.2]METACYCLOPHAN-1-ENES WITH PROTONIC ACIDS

  摘要：

  8,16-二甲基[2.2]偏环-1-烯与质子酸（如 57% 的氢碘酸和三氟乙酸）反应，可得到相应的 10b,10c-二氢-10b,10c-二甲基吡喃。与 47% 的氢溴酸和 36% 的盐酸进行类似的反应，可以得到令人惊讶的卤代 10b,10c-二氢-10b,10c-二甲基吡喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.327

文献信息

• π-Conjugation modification of photochromic and redox-active dimethyldihydropyrene by phenyl- and ethynyl-terpyridines and Ru(bis-terpyridine) complexes
  作者：Satoshi Muratsugu、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c4nj01462f

  日期：——

  Two π-conjugated dimethyldihydropyrene (DHP)-bis-terpyridine ligands (2 and 3) were prepared, in which two terpyridine moieties were connected at the 4 and 9 positions of DHP (1) via phenyl and ethynyl linkers, respectively. The nature of the π-conjugated linkers influenced the valence orbitals of the DHP moiety, which shifted the redox potentials of the DHP moiety and the absorption spectra. In 3 with an ethynyl linker, the redox potentials of the DHP moiety were shifted in the positive direction and the absorption band was largely red-shifted compared with 1. In 2 with a phenyl linker, the shifts in the redox potentials of the DHP moiety and in the absorption band were moderate. These results were supported by valence orbital energies calculated using time-dependent density functional theory, which enabled the assignment of the four main transitions in each spectrum for the first time. The fluorescence intensity of 3 was larger than that of 2, which was photoisomerisable. Two dinuclear Ru(bis-terpyridine) complexes (4 and 5) were prepared from 2 and 3, and their redox and photochemical properties were investigated.

  制备了两种Ï-共轭二甲基二氢吡喃（DHP）-双三尖杉酯配体（2 和 3），其中两个三尖杉酯分子分别通过苯基和乙炔基连接体连接到 DHP（1）的 4 和 9 位置。Ï-共轭连接体的性质影响了 DHP 分子的价轨道，从而改变了 DHP 分子的氧化还原电位和吸收光谱。与 1 相比，带有乙炔基连接体的 3 中 DHP 分子的氧化还原电位向正方向移动，吸收带也发生了很大程度的红移。利用随时间变化的密度泛函理论计算出的价电子轨道能量支持了这些结果，从而首次确定了每种光谱中四个主要跃迁的位置。3 的荧光强度大于 2，而 2 具有光异构性。由 2 和 3 制备了两种双核 Ru（双叔吡啶）配合物（4 和 5），并研究了它们的氧化还原和光化学性质。
• Mechanistic Insights into the Photochromism of <i>trans</i>-10b,10c-Dimethyl-10b,10c-dihydropyrene Derivatives
  作者：Molina A. L. Sheepwash、Reginald H. Mitchell、Cornelia Bohne

  DOI：10.1021/ja017229e

  日期：2002.5.1

  elucidate the photochemical mechanism associated with the switching between the dimethyldihydropyrene (DHP, closed) and metacyclophanediene (CPD, open) forms of the molecule. Quantum yields of ring opening and closure, fluorescence quantum yields and lifetimes, as well as laser flash photolysis studies were performed to establish the effect of substituents on the switching efficiency. Ring opening of the

  研究了一系列二甲基二氢芘衍生物，以阐明与分子的二甲基二氢芘（DHP，闭合）和间环芳二烯（CPD，开放）形式之间转换相关的光化学机制。进行了开环和闭环的量子产率、荧光量子产率和寿命以及激光闪光光解研究，以确定取代基对开关效率的影响。DHP 的开环发生在第一个单线激发态。观察到的开环反应的低量子产率 (< 或 = 0.042) 是该过程的低速率常数 (< 或 = 1.7 x 10(7) s(-1)) 的结果。CPD 闭环的量子产率是针对选定的化合物确定的，其数量级为 0.1-0.4。这些结果表明，这类化合物的开环效率本质上很低，但可以通过引入取代基在一定程度上进行调节。在考虑 DHP 可能适用于哪种类型的光开关设备时，应考虑这些属性。
• TASHIRO, MASASHI;KOBAYASHI, KAZUMASA;YAMATO, TAKEHIKO, CHEM. LETT., 1985, N 3, 327-328
  作者：TASHIRO, MASASHI、KOBAYASHI, KAZUMASA、YAMATO, TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• DIHYDROPYRENE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES
  申请人：Université Grenoble Alpes

  公开号：EP3303344A1

  公开（公告）日：2018-04-11
• FORMATION OF 10b,10c-DIHYDRO-10b,10c-DIMETHYLPYRENES IN REACTION OF 8,16-DIMETHYL[2.2]METACYCLOPHAN-1-ENES WITH PROTONIC ACIDS
  作者：Masashi Tashiro、Kazumasa Kobayashi、Takehiko Yamato

  DOI：10.1246/cl.1985.327

  日期：1985.3.5

  Reaction of 8,16-dimethyl[2.2]metacyclophan-1-enes with protonic acids such as 57% hydroiodic acid and trifluoroacetic acid afforded the corresponding 10b,10c-dihydro-10b,10c-dimethylpyrenes. Similar reaction with 47% hydrobromic acid and 36% hydrochloric acid gave surprisingly halogenated 10b,10c-dihydro-10b,10c-dimethylpyrenes.

  8,16-二甲基[2.2]偏环-1-烯与质子酸（如 57% 的氢碘酸和三氟乙酸）反应，可得到相应的 10b,10c-二氢-10b,10c-二甲基吡喃。与 47% 的氢溴酸和 36% 的盐酸进行类似的反应，可以得到令人惊讶的卤代 10b,10c-二氢-10b,10c-二甲基吡喃。