Val-Glu(OBzl)-OBzl | 3062-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Val-Glu(OBzl)-OBzl
• 英文别名: dibenzyl N-L-valyl-L-glutamate；L-Valyl-L-glutaminsaeure-dibenzylester；dibenzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 3062-13-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: CGZQZDAGKODJJD-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Val-Glu(OBzl)-OBzl 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 H-Gly-Pro-Arg-Val-Val-Glu-OH
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。十七。与血纤蛋白α-链的N端部分有关的肽的合成及其对血纤蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。

  摘要：

  通过溶液法和固相法合成了与纤维蛋白α链的N末端部分有关的各种肽，并研究了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。N端三肽的肽链延伸降低了抑制作用。N端十肽类似物H-Gly-Pro-Arg-Pro-Pro-Glu-Arg-His-Gln-Ser-NH2显示了最有效的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.525
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Val-Glu(OBzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis ofN-Terminal Acetylpeptides of Ovalbumin and Mammalian Heart Cytochrome c

  摘要：

  以前的研究分别从牛和马心脏的卵清蛋白和细胞色素 c 的酶解产物中分离出了乙酰甘氨酰丝氨酸和乙酰甘氨酰天冬氨酰丙氨酰谷氨酸。为了证实分离出的乙酰肽的结构，我们合成了乙酰甘氨酰-丝氨酸和乙酰甘氨酰-天冬氨酰-缬氨酰-谷氨酸。实验证明，天然乙酰肽与人工合成的乙酰肽在各方面都是相同的。对乙酰四肽合成过程中遇到的一些问题进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.215
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-Val-Glu(OBzl)-OBzl 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 丁酸酐 、 在 三氟乙酸 、 苯 、 Val-Glu(OBzl)-OBzl 、 盐酸 、 petroleum ether 作用下， 以 三氟乙酸 、 苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以to afford dibenzyl N-(N-butanoyl-L-valyl)-L-glutamate (613 mg) as crystals的产率得到dibenzyl N-(N-butanoyl-L-valyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  N-acyl peptide, processes for their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  本发明揭示了以下式子的N-酰基肽：##STR1## 其中R.sup.1是脂肪酰氧基或烯酰氧基；R.sup.2是烷基或烯基；R.sup.3和R.sup.4分别是低烷基，羟基（低）烷基，芳基（低）烷基，酯化的羧基（低）烷基，羧基（低）烷基，保护的氨基（低）烷基或氨基（低）烷基；R.sup.5是氢，羟基（低）烷基，保护的氨基（低）烷基，氨基（低）烷基，羧基（低）烷基或酯化的羧基（低）烷基；R.sup.6是羧基，酯化的羧基或磺酸（低）烷基；A.sup.1，A.sup.2和A.sup.3分别是键或低烷基；m和n分别是0或1的整数；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗补体活性和纤溶活性，并可用作免疫复合物疾病或自身免疫疾病（如肾炎，风湿病，系统性红斑狼疮等）以及血栓形成（如脑卒中，冠状动脉不足，肺栓塞等）的治疗剂。

  公开号：

  US04643990A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of amastatin analogues, inhibitors of aminopeptidase A.
  作者：Hiroyasu TOBE、Hajime MORISHIMA、Takaaki AOYAGI、Hamao UMEZAWA、Kunio ISHIKI、Kenji NAKAMURA、Takeo YOSHIOKA、Yasutaka SHIMAUCHI、Taiji INUI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1865

  日期：——

  Stereoisomers and analogues of amastatin, [(2S, 3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl]-L-Val-L-Val-L-Asp, were synthesized and their inhibitory activities towards aminopeptidase A (AP-A) and other arylamidases tested. Among the four stereoisomers of a new amino acid residue in amastatin, the 2S stereoisomers exhibited strong activity. In a series of compounds in which the C-terminal amino acid of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing Asp or Glu showed the strongest activity towards AP-A. In a series of compounds in which the second or third residue from the amino terminal of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing hydrophobic amino acids showed strong activity. In the study of the relationship of the length of the peptide chain and inhibitory activity, the activity towards AP-A was seen to increase until the length of the peptide reached that of a tetrapeptide.

  阿马司他（(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-5-甲基己酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰-L-天冬氨酸）的立体异构体和类似物被合成，并测试了它们对氨基肽酶A（AP-A）和其他芳基酰胺酶的抑制活性。在阿马司他中一个新的氨基酸残基的四种立体异构体中，2S立体异构体表现出强烈的活性。在一系列将阿马司他C端氨基酸替换为其他氨基酸的化合物中，含有Asp或Glu的化合物对AP-A显示出最强的活性。在一系列将阿马司他从氨基端开始的第二个或第三个残基替换为其他氨基酸的化合物中，含有疏水氨基酸的化合物表现出强烈的活性。在研究肽链长度与抑制活性关系的研究中，随着肽链长度达到四肽水平，对AP-A的活性逐渐增加。
• N-acyl peptide, processes for their preparation and pharmaceutical compostions thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0085255A2

  公开（公告）日：1983-08-10

  Compounds of the formula: wherein R1 is hydrogen, alkanoyloxy or alkenoyloxy; R2 is alkyl or alkenyl; R3 and R4 are each hydrogen, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, ar(lower) alkyl, esterified carboxy(lower)alkyl, carboxy-(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl or amino(lower)alkyl; R5 is hydrogen, hydroxy(lower)alkyl, protected amino-(lower)alkyl, amino(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl or esterified carboxy(lower)alkyl; R6 is carboxy, esterifed carboxy or sulfo(lower)alkyl; A1, A2 and A3 are each bond or lower alkylene; and m and n are each an integer of 0 or 1; and their pharmaceutically- acceptable salts have anti-complementary activity and fibrinolytic activity, and are useful as therapeutic agents for immunecomplex diseases or autoimmune diseases such as nephritis, rheumatic diseases, systemic lupus erythematosus, etc. and thrombosis such as cerebral apoplexy, coronary insufficiency, pulmonary embolism.

  式中的化合物： 式中 R1 是氢、烷酰氧基或烯酰氧基； R2 是烷基或烯基 R3 和 R4 分别是氢、低级烷基、羟基（低级）烷基、芳基（低级）烷基、酯化羧基（低 级）烷基、羧基（低级）烷基、受保护氨基（低级）烷基或氨基（低级）烷基； R5 是氢、羟基（低级）烷基、受保护氨基（低级）烷基、氨基（低级）烷基、羧基（低级）烷基或酯化羧基（低级）烷基； R6 是羧基、酯化羧基或磺基（低级）烷基； A1、A2 和 A3 分别为键或低级亚烷基；以及 m 和 n 分别为 0 或 1 的整数；它们的药学上可接受的盐具有抗补体活性和纤维蛋白溶解活性，可用作肾炎、风湿病、系统性红斑狼疮等免疫复合物疾病或自身免疫性疾病以及脑栓塞、冠状动脉供血不足、肺栓塞等血栓形成的治疗剂。
• Toward the Synthesis of a Heme Octapeptide Occurring in Cytochrome c^1,2
  作者：D. Theodoropoulos、I. Souchleris

  DOI：10.1021/jo01350a029

  日期：1966.12
• US4643990A
  申请人：——

  公开号：US4643990A

  公开（公告）日：1987-02-17
• N-acyl peptide, processes for their preparation and pharmaceutical
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04643990A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  N-acylpeptides are disclosed of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is alkanoyloxy or alkenoyloxy; R.sup.2 is alkyl or alkenyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, ar(lower)alkyl, esterified carboxy(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl or amino(lower)alkyl; R.sup.5 is hydrogen, hydroxy(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl, amino(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl or esterified carboxy(lower)alkyl; R.sup.6 is carboxy, esterified carboxy or sulfo(lower)alkyl; A.sup.1, A.sup.2 and A.sup.3 are each bond or lower alkylene; and m and n are each an integer of 0 or 1; or its pharmaceutically acceptable salt. These compounds have anti-complementary activity and fibrinolytic activity, and are useful as therapeutic agents for immune-complex diseases or autoimmune diseases such as nephritis, rheumatic diseases, systemic lupus erythematosus, etc. and thrombosis such as cerebral apoplexy, coronary insufficiency, pulmonary embolism, etc.

  N-酰肽的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为烷酰氧基或烯酰氧基；R.sup.2为烷基或烯基；R.sup.3和R.sup.4分别为较低烷基、羟基(较低)烷基、芳基(较低)烷基、酯化羧基(较低)烷基、羧基(较低)烷基、保护氨基(较低)烷基或氨基(较低)烷基；R.sup.5为氢、羟基(较低)烷基、保护氨基(较低)烷基、氨基(较低)烷基、羧基(较低)烷基或酯化羧基(较低)烷基；R.sup.6为羧基、酯化羧基或磺酸(较低)烷基；A.sup.1、A.sup.2和A.sup.3分别为键或较低烷基；m和n分别为0或1的整数；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗补体活性和纤溶活性，并可用作治疗免疫复合物疾病或自身免疫疾病，如肾炎、风湿病、系统性红斑狼疮等，以及脑卒中、冠状动脉不足、肺栓塞等血栓症的治疗药物。