Boc-Val-Val-Glu(OBzl)-OBzl | 149836-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Val-Glu(OBzl)-OBzl
• 英文别名: Boc-Val-Val-Glu(OBn)-OBn；dibenzyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 149836-42-0
• 化学式: C₃₄H₄₇N₃O₈
• 分子量: 625.762
• InChiKey: SCUBKIMHNUVWGE-ZXRKZBAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Val-Glu(OBzl)-OBzl 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((2S,3R)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-5-methyl-hexanoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-methyl-butyrylamino}-pentanedioic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of amastatin analogues, inhibitors of aminopeptidase A.

  摘要：

  阿马司他（(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-5-甲基己酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰-L-天冬氨酸）的立体异构体和类似物被合成，并测试了它们对氨基肽酶A（AP-A）和其他芳基酰胺酶的抑制活性。在阿马司他中一个新的氨基酸残基的四种立体异构体中，2S立体异构体表现出强烈的活性。在一系列将阿马司他C端氨基酸替换为其他氨基酸的化合物中，含有Asp或Glu的化合物对AP-A显示出最强的活性。在一系列将阿马司他从氨基端开始的第二个或第三个残基替换为其他氨基酸的化合物中，含有疏水氨基酸的化合物表现出强烈的活性。在研究肽链长度与抑制活性关系的研究中，随着肽链长度达到四肽水平，对AP-A的活性逐渐增加。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1865
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl L-glutamate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Boc-Val-Val-Glu(OBzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。十七。与血纤蛋白α-链的N端部分有关的肽的合成及其对血纤蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。

  摘要：

  通过溶液法和固相法合成了与纤维蛋白α链的N末端部分有关的各种肽，并研究了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。N端三肽的肽链延伸降低了抑制作用。N端十肽类似物H-Gly-Pro-Arg-Pro-Pro-Glu-Arg-His-Gln-Ser-NH2显示了最有效的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.525