2'-azidoethyl-2,3,4-tria-O-acetyl-α-L-fucoside | 167015-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-azidoethyl-2,3,4-tria-O-acetyl-α-L-fucoside
• 英文别名: (2-azidoethyl) 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucoside；2-azidoethyl 2,3,4-tri-o-acetyl-α-L-fucopyranoside；1-azidoethyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 167015-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₈
• 分子量: 359.336
• InChiKey: SWFHDHBVUMLTMW-AJVHJNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl-2,3,4-tria-O-acetyl-α-L-fucoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(tert-butylycarbonylamido)ethyl 6-deoxy-6-[{p-[(α-D-manno-carbamoyl)syloxy]methyl}benzoyl](2-{[2-(α-L-fucosyloxy)ethyl]ethyl}amino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的“混合型”寡糖模拟物的合成

  摘要：

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-azidoethyl-2,3,4-tria-O-acetyl-α-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的“混合型”寡糖模拟物的合成

  摘要：

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1

文献信息

• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• Polymersome-forming amphiphilic glycosylated polymers: Synthesis and characterization
  作者：Ahmed M. Eissa、Michael J.P. Smith、Artur Kubilis、Jackie A. Mosely、Neil R. Cameron

  DOI：10.1002/pola.26959

  日期：2013.12.15

  to solubilize a hydrophobic dye were observed. The potential of these amphiphilic glycosylated polymers to self‐assemble via electro‐formation into giant carbohydrate‐bearing polymersomes was also investigated using confocal fluorescence microscopy. An initial bioactivity study of the carbohydrate‐bearing aggregates is furthermore presented. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）用于制备糖基化聚乙烯（PE）-聚（乙二醇）（PEG）两亲嵌段共聚物。合成方法包括制备炔基封端的PE- b - PEG，然后与不同的叠氮化物官能化糖进行CuAAC反应。炔封端的PE- b -PEG被羟基封端的PE-之间制备通过醚化反应b -PEG（中号Ñ〜875克摩尔-1）和炔丙基溴和叠氮基乙基糖苷是通过2-叠氮基乙醇的糖基化制备的。大气压固体分析探针质谱法是一种新型的固态表征工具，用于确定CuAAC点击反应和PE- b封端的结果-叠氮基乙基糖苷基团形成的PEG。这些两亲性糖基化聚合物的水溶液自组装行为已通过TEM和染料增溶研究进行了探索。可以观察到具有碳水化合物的球形团聚体，具有溶解疏水性染料的能力。还使用共聚焦荧光显微镜研究了这些两亲性糖基化聚合物通过电形成自组装成巨大的含糖聚合物囊泡的自组装潜力。此外，还对含碳水化合物的骨料进行了初步的生物活性研究。©2013
• Synthesis and Biological Evaluation of Fucoidan-Mimetic Glycopolymers through Cyanoxyl-Mediated Free-Radical Polymerization
  作者：Mattias Tengdelius、Chyan-Jang Lee、Magnus Grenegård、May Griffith、Peter Påhlsson、Peter Konradsson

  DOI：10.1021/bm5002312

  日期：2014.7.14

  functional groups for covalent anchoring to biomaterials. We have developed an approach for a rapid synthesis of fucoidan-mimetic glycopolymer chains through cyanoxyl-mediated free-radical polymerization, a method suitable for chain-end functionalizing and subsequent linkage to biomaterials. The resulting sulfated and nonsulfated methacrylamido α-l-fucoside glycopolymers’ fucoidan-mimetic properties were studied

  据报道，硫酸化的海洋多糖岩藻依聚糖具有从抗病毒和抗癌特性到调节高血压的健康益处。因此，它们可以增强生物医学应用材料的生物功能。然而，将岩藻依聚糖混入生物材料中一直是困难的，这可能是由于其复杂的结构以及缺乏用于共价锚定到生物材料上的合适官能团的缘故。我们已经开发了一种通过氰氧基介导的自由基聚合快速合成岩藻依聚糖模拟糖聚合物链的方法，该方法适用于链端功能化以及随后与生物材料的连接。所得的硫酸化和非硫酸化的甲基丙烯酰胺基α- 1在HSV-1感染和血小板活化试验中研究了岩藻糖苷糖聚合物的岩藻依聚糖模拟性质。硫酸化的糖聚合物在诱导血小板活化和抑制HSV-1结合和进入细胞方面显示出与天然岩藻依聚糖相似的特性，从而表明岩藻依聚糖模拟糖聚合物的成功合成。
• Dynamic Cooperative Glycan Assembly Blocks the Binding of Bacterial Lectins to Epithelial Cells
  作者：Takuya Machida、Alexandre Novoa、Émilie Gillon、Shuangshuang Zheng、Julie Claudinon、Thorsten Eierhoff、Anne Imberty、Winfried Römer、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.201700813

  日期：2017.6.6

  interactions of a lectin with epithelial cells can be inhibited with conjugates that do not form stable assemblies in solution but benefit from cooperativity between ligand–protein interactions and PNA hybridization to achieve high affinity. A dynamic dimeric assembly fully blocked the binding of the fucose‐binding lectin BambL of Burkholderia ambifaria, a pathogenic bacterium, to epithelial cells with an efficiency

  病原体经常依赖凝集素来粘附和细胞进入宿主。由于这些相互作用通常是由于凝集素与细胞表面聚糖的多聚体结合所致，因此正在使用糖模拟物作为此类相互作用的竞争者，开发出新的治疗策略。在本文中，我们研究了具有PNA-岩藻糖结合物的基于核酸的寡聚体组装的益处。我们证明，凝集素与上皮细胞的相互作用可以被结合物抑制，这些结合物不会在溶液中形成稳定的装配，但会受益于配体-蛋白质相互作用和PNA杂交之间的协同作用以实现高亲和力。动态的二聚体组装完全阻断了岩藻伯克霍尔德氏菌的岩藻糖结合凝集素BambL的结合。，病原菌，上皮细胞具有大于效率700倍相比升岩藻糖。
• Heteroglycoclusters through Unprecedented Orthogonal Chemistry Based on <i>N</i> ‐Alkylation of <i>N</i> ‐Acylhydrazone
  作者：Marwa Fray、David Mathiron、Serge Pilard、David Lesur、Rym Abidi、Thouraya Barhoumi‐Slimi、Peter J. Cragg、Mohammed Benazza

  DOI：10.1002/ejoc.202101537

  日期：2022.9.6

  We report a new orthogonal strategy involving the N-alkylation of N-acylhydrazone as a key step. When followed by azido-alkyne click chemistry, it represents a new and straightforward synthetic method to prepare N-alkyl-NAH glycoconjugates of small molecules, heterodisaccharides, and heteroglycoclusters-based on cone p-tBu-calix[4]arene and 1,3-alt p-tBu-thiacalix[4]arene with potential drug-like properties

  我们报告了一种新的正交策略，其中 N-酰基腙的N-烷基化是关键步骤。紧随其后的是叠氮基-炔烃点击化学，它代表了一种新的、直接的合成方法，用于制备基于锥 p - t Bu-calix[4] 芳烃和 1的小分子、杂二糖和杂糖簇的N-烷基-NAH 糖缀合物， 3- alt p - t Bu-thiacalix[4] 芳烃，具有潜在的药物样特性。