6,6-dimethyl-exo-2-norbornanol | 60322-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethyl-exo-2-norbornanol
• 英文别名: 6-exo-Camphenilanol；(1S,2R,4R)-6,6-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 60322-71-6；63122-47-4；90645-88-8；91605-22-0；91605-24-2；111821-70-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LRRVODUFJVBLJK-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.066±8.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-exo-2-norbornanol 在 正丁基锂 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo{3.1.1}heptane
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. 49. Steric effects as a major factor in the exo:endo rate ratios for the solvolysis of 2,7,7-trimethyl- and 2,6,6-trimethyl-2-norbornyl p-nitrobenzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a004
• 作为产物：
  描述：

  6-exo-Camphenilanylacetat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6,6-dimethyl-exo-2-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS IN THE BICYCLOHEPTANE SERIES: PART I. THE ELECTRONIC EFFECT OF METHYL GROUPS ON C₆ OF THE NORBORNYL CATION

  摘要：

  已经进行了对萜烯酸的乙酸加成反应。主要产物是两种预期的正常加成而无重排的产物。从产物比例可以得出结论，诺邦基阳离子的C6位上的甲基和氢的电子效应之间的差异很小。

  DOI：

  10.1139/v62-234

文献信息

• Norbornanes. Part 19. The Inductive Model for Norbornyl Cation Formation
  作者：Eva Altmann-Schaffner、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19870700105

  日期：1987.2.4

  p-toluenesulfonate 11a lower their solvolysis rates in 80% EtOH by factors of 28 and 16, respectively. A spirocyclopropyl group including C(6), as in 21a and 22a, reduces the rate of exo- and endo-ionization by factors of 250 and 8, respectively. The geminally dimethyl-substituted tosylates 10a and 11a yield the 2-exo-alcohol 10b, whereas the spirocyclopropyl-substituted tosylates 21a and 22a furnish rearranged

  两个CH 3基团在2 -（- exo -）（10a）和2-内-降冰片基对甲苯磺酸盐11a的C（6）处在80％乙醇中的溶剂分解率分别降低28和16倍。甲螺环基团，包括C（6），如在图21A和22A，降低的速率外-和内分别通过250和8，因素-ionization。用二甲基取代的甲苯磺酸酯10a和11a生成2-异醇10b，而用螺环丙基取代的甲苯磺酸酯21a和11a生成2- exo醇10b。22a提供了重排的3-brendanol 23。这些发现很容易通过归纳模型合理化，根据归纳模型，降冰片烷基阳离子的形成受背取代基的诱导作用控制。
• Linear electric field effects on carbon-13 NMR shifts in saturated aliphatic frameworks: scope and limitations
  作者：Hans Joerg Schneider、Eckehard F. Weigand、Norman Becker

  DOI：10.1021/jo00249a045

  日期：1988.7