(2R,3R,4R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-3-ol | 202919-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-3-ol
• CAS: 202919-71-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 368.546
• InChiKey: GDLVHUAUUDXOJX-DQEVTTJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-3-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 Phenoxy-acetic acid (2S,3S,6S)-6-{(2R,3R,4R,6S)-3-acetoxy-6-[(2R,3S,4R,6S)-4-hydroxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-methyl-3-phenylselanyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b

文献信息

• Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A:  Application of Glycosyl Tetrazoles and Phosphites in the Synthesis of a Deoxyoligosaccharide
  作者：Yu Guo、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ja973348b

  日期：1998.2.1

  The synthesis of the hexasaccharide fragment of the antitumor antibiotic landomycin A (1) (aka. NSC 639187) is described. The stereocontrolled introduction of key glycoside linkages relies on the combined application of glycosyl tetrazoles and phosphites to establish α and β glycosidic linkages, respectively. Spectral comparison of landomycin A octaacetate (2) and hexasaccharide pentaacetate (3) serves

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。