(1R,3S,4S,6R)-1,6-bis<<(4R,5R)-4,5-bis<(isopropyloxy)carbonyl>-1,3-dioxolan-2-yl>>bicyclopropane | 163015-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S,6R)-1,6-bis<<(4R,5R)-4,5-bis<(isopropyloxy)carbonyl>-1,3-dioxolan-2-yl>>bicyclopropane
• 英文别名: (1R,3S,4S,6R)-bicyclopropyl-1,6-di-<2-<(4R,5R)-di(isopropyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane>>；(1R,3S,4S,6R)-bicyclopropyl-1,6-di-[2-((4R,5R)-di(isopropyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane)]；dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(1R,2S)-2-[(1S,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis(propan-2-yloxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl]cyclopropyl]cyclopropyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 163015-18-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₁₂
• 分子量: 570.634
• InChiKey: IRVHDQGOBAFULT-PHNATIPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6R)-1,6-bis<<(4R,5R)-4,5-bis<(isopropyloxy)carbonyl>-1,3-dioxolan-2-yl>>bicyclopropane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S)-2-[(1S,2R)-2-formylcyclopropyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Elucidation of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848

  摘要：

  Full structural elucidation of FR-900848, an antifungal pentacyclopropane nucleoside natural product from Streptoverticillium fervens, is reported. A series of model compounds were prepared using multiple asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation reactions. Comparisons of spectroscopic data of synthetic alkenes 9 and 10, quatercyclopropanes 11 and 12, and imidazolidines 13 and 14 with FR-900848 and its degradation products 2, 3, and 4 were consistent with the full structural assignment of the natural product as structure 7.

  DOI：

  10.1021/jo960054k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二异丙基-O,O-双(三甲基硅)-L-酒石酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S,6R)-1,6-bis<<(4R,5R)-4,5-bis<(isopropyloxy)carbonyl>-1,3-dioxolan-2-yl>>bicyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the synthesis of C 2 symmetric tetracyclopropane derivatives and an X-ray crystallographic study of (1R,3S,4S,6R)-bicyclopropyl-1,6-di-{2-[(4R,5R)-di-(isopropyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane]}

  摘要：

  采用两个连续的不对称双环丙烷化反应，合成了(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-四环丙基-1,12-二甲醇和(1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-四环丙基-1,12-二甲醇。

  DOI：

  10.1039/c39950000407