diethyl N-<<4-(2-amino-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido<4,5-b>azepin-6-yl)methyl>benzoyl>-L-glutamate | 220546-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-<<4-(2-amino-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido<4,5-b>azepin-6-yl)methyl>benzoyl>-L-glutamate
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-1,5,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]azepin-6-yl)methyl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 220546-18-9
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₆
• 分子量: 499.567
• InChiKey: SGMIWVUFROYIOW-CVMIBEPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  165.5
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-<<4-(2-amino-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido<4,5-b>azepin-6-yl)methyl>benzoyl>-L-glutamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-<<4-(2-amino-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido<4,5-b>azepin-6-yl)methyl>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  酸及其两个构象受限的类似物的合成

  摘要：

  标题基于tetrahydropyrimidoazepine叶酸的合成（图6a）是使用由3- carboethoxy-产生的二烯醇之间的区域专一性γ-烷基化反应描述Ñ -2,4-二甲氧基苄基-1,5,6,7-四氢- （1个ħ）-氮杂-2--2-酮（33）和4-甲酰基苯甲酸甲酯是关键步骤。还通过分子内的1,3-偶极环加成化学方法制备了异恶唑啉并嘧啶氮杂ze庚因和异恶唑啉并嘧啶氮杂pine的叶酸（分别为7a和8a）作为构象受限的6a类似物。基于已知的，结构上相关的抗肿瘤药5,10-二叠氮基5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF），将所有三种化合物制备为潜在的抗肿瘤药。两个图7a和图8a是在人结肠癌（GC3c1）细胞培养测定中无活性。然而，在上述测定中，化合物6a具有弱活性（IC 50 = 2.0μM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01060-6
• 作为产物：
  描述：

  3-carboethoxy-N-2,4-dimethoxybenzyl-1,5,6,7-tetrahydro-(1H)-azepin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 84.92h， 生成 diethyl N-<<4-(2-amino-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido<4,5-b>azepin-6-yl)methyl>benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  酸及其两个构象受限的类似物的合成

  摘要：

  标题基于tetrahydropyrimidoazepine叶酸的合成（图6a）是使用由3- carboethoxy-产生的二烯醇之间的区域专一性γ-烷基化反应描述Ñ -2,4-二甲氧基苄基-1,5,6,7-四氢- （1个ħ）-氮杂-2--2-酮（33）和4-甲酰基苯甲酸甲酯是关键步骤。还通过分子内的1,3-偶极环加成化学方法制备了异恶唑啉并嘧啶氮杂ze庚因和异恶唑啉并嘧啶氮杂pine的叶酸（分别为7a和8a）作为构象受限的6a类似物。基于已知的，结构上相关的抗肿瘤药5,10-二叠氮基5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF），将所有三种化合物制备为潜在的抗肿瘤药。两个图7a和图8a是在人结肠癌（GC3c1）细胞培养测定中无活性。然而，在上述测定中，化合物6a具有弱活性（IC 50 = 2.0μM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01060-6