2-amino-6-(4-carboxybenzyl)-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido-<4,5-b>azepine | 220546-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-amino-6-(4-carboxybenzyl)-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido-<4,5-b>azepine
• 英文别名: 4-[(2-amino-4-oxo-1,5,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]azepin-6-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 220546-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: VANCPUIADUIDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-carboxybenzyl)-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido-<4,5-b>azepine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-<<4-(2-amino-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido<4,5-b>azepin-6-yl)methyl>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  酸及其两个构象受限的类似物的合成

  摘要：

  标题基于tetrahydropyrimidoazepine叶酸的合成（图6a）是使用由3- carboethoxy-产生的二烯醇之间的区域专一性γ-烷基化反应描述Ñ -2,4-二甲氧基苄基-1,5,6,7-四氢- （1个ħ）-氮杂-2--2-酮（33）和4-甲酰基苯甲酸甲酯是关键步骤。还通过分子内的1,3-偶极环加成化学方法制备了异恶唑啉并嘧啶氮杂ze庚因和异恶唑啉并嘧啶氮杂pine的叶酸（分别为7a和8a）作为构象受限的6a类似物。基于已知的，结构上相关的抗肿瘤药5,10-二叠氮基5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF），将所有三种化合物制备为潜在的抗肿瘤药。两个图7a和图8a是在人结肠癌（GC3c1）细胞培养测定中无活性。然而，在上述测定中，化合物6a具有弱活性（IC 50 = 2.0μM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01060-6
• 作为产物：
  描述：

  3-carboethoxy-5-(4-carbomethoxybenzyl)azepan-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2-amino-6-(4-carboxybenzyl)-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-(9H)-pyrimido-<4,5-b>azepine
  参考文献：
  名称：

  酸及其两个构象受限的类似物的合成

  摘要：

  标题基于tetrahydropyrimidoazepine叶酸的合成（图6a）是使用由3- carboethoxy-产生的二烯醇之间的区域专一性γ-烷基化反应描述Ñ -2,4-二甲氧基苄基-1,5,6,7-四氢- （1个ħ）-氮杂-2--2-酮（33）和4-甲酰基苯甲酸甲酯是关键步骤。还通过分子内的1,3-偶极环加成化学方法制备了异恶唑啉并嘧啶氮杂ze庚因和异恶唑啉并嘧啶氮杂pine的叶酸（分别为7a和8a）作为构象受限的6a类似物。基于已知的，结构上相关的抗肿瘤药5,10-二叠氮基5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF），将所有三种化合物制备为潜在的抗肿瘤药。两个图7a和图8a是在人结肠癌（GC3c1）细胞培养测定中无活性。然而，在上述测定中，化合物6a具有弱活性（IC 50 = 2.0μM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01060-6