β-D-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene tetraacetate | 57282-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,6-dimethoxyphenyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 57282-89-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₁
• 分子量: 468.458
• InChiKey: GYSXAZJFVLFVCW-ICGSVKGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene tetraacetate 在 三氯化铝 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-[2-Hydroxy-4-methoxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-二甲氧基苯基)锂 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 β-D-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5

文献信息

• Constituents of Pterocarpus marsupium: an ayurvedic crude drug
  作者：Rakesh Maurya、Rajinder Singh、Mundkinajeddu Deepak、S.S. Handa、Prem P. Yadav、Pushpesh K. Mishra

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.01.021

  日期：2004.4

  Five new flavonoid C-glucosides, 6-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-benzofuran-7-C-beta-d-glucopyranoside (1), 3-(alpha-methoxy-4-hydroxybenzylidene)-6-hydroxybenzo-2(3H)-furanone-7-C-beta-d-glucopyranoside (2), 2-hydroxy-2-p-hydroxybenzyl-3(2H)-6-hydroxybenzofuranone-7-C-beta-d-glucopyranoside (4), 8-(C-beta-d-glucopyranosyl)-7,3',4'-trihydroxyflavone (5) and 1,2-bis(2,4-dihydroxy,3-C-glucopyranosyl)-ethanedione

  五种新型黄酮类C-葡萄糖苷、6-羟基-2-(4-羟基苄基)-苯并呋喃-7-C-β-d-吡喃葡萄糖苷(1)、3-(α-甲氧基-4-羟基苯亚甲基)-6-羟基苯并- 2(3H)-呋喃酮-7-C-β-d-吡喃葡萄糖苷 (2), 2-羟基-2-p-羟基苄基-3(2H)-6-羟基苯并呋喃酮-7-C-β-d-吡喃葡萄糖苷 (4) ), 8-(C-β-d-吡喃葡萄糖基)-7,3',4'-三羟基黄酮 (5) 和 1,2-双(2,4-二羟基,3-C-吡喃葡萄糖基)-乙二酮 (6)和两种已知的化合物 C-β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二羟基苯 (7) 和倍半萜 (8)，是从 Pterocarpus marsupium 心材的水提取物中分离出来的。该结构是使用光谱数据建立的。
• Suri; Satti; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 2, p. 432 - 433
  作者：Suri、Satti、Gupta、Suri

  DOI：——

  日期：——