(6E,10E,12E)-(5S,14R,15S)-5,14,15-Trihydroxy-icosa-6,10,12-trien-8-ynoic acid | 102906-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E,10E,12E)-(5S,14R,15S)-5,14,15-Trihydroxy-icosa-6,10,12-trien-8-ynoic acid
• CAS: 102906-19-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: YYFDZVFSLUMWCA-LKNSQCILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,12E)-(5S,14R,15S)-5,14,15-Trihydroxy-icosa-6,10,12-trien-8-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,14R,15S)-trans-Lipoxin B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-2,3-dihydroxy-octyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (6E,10E,12E)-(5S,14R,15S)-5,14,15-Trihydroxy-icosa-6,10,12-trien-8-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• A Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxin B4 and its Biological Activity as a Pro‐Resolving Lipid Mediator of Neuroinflammation
  作者：C. Frank Lee、Carla E. Brown、Alexander J. Nielsen、Changmo Kim、Izhar Livne‐Bar、Philip J. Parsons、Christophe Boldron、François Autelitano、Donald F. Weaver、Jeremy M. Sivak、Mark A. Reed

  DOI：10.1002/chem.202200360

  日期：2022.6.21

  Two stereocontrolled, efficient, and modular syntheses of eicosanoid lipoxin B4 (LXB4 ) are reported. One features a stereoselective reduction followed by an asymmetric epoxidation sequence to set the vicinal diol stereocentres. The dienyne was installed via a one-pot Wittig olefination and base-mediated epoxide ring opening cascade. The other approach installed the diol through an asymmetric dihydroxylation

  报道了两种类二十烷酸脂氧素 B4 (LXB4) 的立体控制、高效和模块化合成。一种方法的特点是立体选择性还原，然后是不对称环氧化序列，以设置邻位二醇立构中心。二烯通过一锅维蒂希烯化和碱介导​​的环氧化物开环级联安装。另一种方法通过不对称二羟基化反应安装二醇，然后进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化，得到常见的二烯中间体。最后，Sonogashira 偶联和炔烃氢化硅烷化/原脱甲硅烷基化方案仅需 10 个步骤即可获得 LXB4，总产率为 25%。 LXB4 首次通过光谱进行了全面表征，其结构如之前报道的那样得到确认。我们已经证明，合成的 LXB4 在细胞神经保护模型中表现出与商业来源相似的生物活性。该合成路线可用于合成大量 LXB4、合成新的类似物以及用于受体和途径表征的化学探针。