2-(bromomethyl)-6-methoxyquinoline | 133772-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-6-methoxyquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-bromomethylquinoline
• CAS: 133772-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: JIFUUGHBYDMCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-6-methoxyquinoline 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2-quinolinepropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid leukotriene B4 antagonists

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中X为O或CH.sub.2；Y为O，-CH.sub.2-CH.sub.2，-CH.dbd.CH-，-C.tbd.C-或-OCH.sub.2C.sub.6H.sub.4-；Z为-CH.sub.2-CH.sub.2-，-CH.dbd.CH-或-C.tbd.C-；f，h，k，m和t，独立地，为0或1；n为1至12的整数；R.sup.1为氢，低烷基，低烯基，环烷基或芳基烷基；A为B或--O--B，其中B是被基团--COR.sup.2，-(O).sub.t-(W).sub.s-COR.sup.2或-(CH.dbd.CH).sub.pCOR.sup.2取代的单、双或三环芳香或杂芳香基，并且还可以含有最多4个额外的取代基，独立地从卤素、氰基、低烷基、低烷氧基、磺酰胺基、烷酰基、芳酰基、-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E中选择，只要不超过一个取代基是-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E，其中E为COR.sup.2或R.sup.2，W为-CR.sup.3R.sup.4-，Q为O或酰基，p为1至2的整数，s和s'，独立地，为1-12的整数，s"和s'"，独立地，为0至12的整数，C.sub.6H.sub.4为1,2-，1,3-或1,4-苯亚甲基，R.sup.2为羟基，低烷氧基或NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4，每次出现，独立地为氢或低烷基，它们的几何和光学异构体，当R.sup.2为羟基时，其与碱形成的药用盐。公式I的化合物是强效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在炎症性疾病的治疗中很有用，如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、缺血/再灌注损伤以及创伤诱导的炎症，如脊髓损伤。

  公开号：

  US05273999A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-喹啉-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(bromomethyl)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS NEAR-INFRARED FLUORESCENT PROBES SELECTIVELY BINDING TO TAU AGGREGATES AND METHOD OF PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种具有近红外荧光的化合物，其选择性地结合到tau聚集体上，以及制备该化合物的方法，包括该化合物的tau定向近红外荧光探针，含有该近红外荧光探针作为活性成分的检测tau纤维蛋白的组合物，以及将该组合物用于tau病的诊断。特别地，该化合物不结合到淀粉样β蛋白，并且具有高选择性结合到tau聚集体上，特别是报告为tau病初期状态的病因，因此可用作近红外荧光检测器，用于检测tau纤维蛋白，以早期诊断包括阿尔茨海默病在内的tau病。

  公开号：

  US20210255203A1

文献信息

• Exploring the effects of cooperative interactions on affinity using a pinwheel sensor system
  作者：Paul D. Jones、Timothy E. Glass

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.048

  日期：2004.11

  A series of three pinwheel sensors were constructed with 1, 2, and 3 binding sites. Binding of Zn+2 and Cd+2 was monitored by fluorescence over a range of temperatures. The data demonstrate that cooperative interactions generally increase the effective affinity of the sensor. This effect is more pronounced in systems which have lower inherent affinity for the analyte.

  构造了三个带有1个，2个和3个结合位点的风车传感器系列。Zn +2和Cd +2的结合通过在一定温度范围内的荧光进行监测。数据表明，协同相互作用通常会增加传感器的有效亲和力。在对分析物的固有亲和力较低的系统中，这种效应更为明显。
• Novel N-acylated heterocycles
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20030162777A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Described are compositions comprising a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle derivative having affinity for serotonergic receptors, and enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, polymorphs, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. The combination of a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle, or an enantiomer, diastereoisomer, N-oxide, polymorph, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and diseases related to 5-HT 1A receptors.

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。
• Fluorescent zinc ion sensor
  申请人：Yano Shigenobu

  公开号：US20050182253A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 independently represent 2-quinolyl group which may be substituted, 1-isoquinolyl group which may be substituted, or 3-isoquinolyl group which may be substituted; m, n, p, and q independently represent 1 or 2; and L represents a single bond, or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms wherein said alkylene group may contain one or more heteroatoms in the main chain, and may have one or more substituents on the main chain, which is useful as a fluorescent zinc ion sensor.

  由以下一般式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2、R3和R4分别表示可被取代的2-喹啉基团、可被取代的1-异喹啉基团或可被取代的3-异喹啉基团；m、n、p和q独立地表示1或2；L表示单键，或具有1至5个碳原子的烷基基团，其中该烷基基团可能在主链中含有一个或多个杂原子，并且可能在主链上具有一个或多个取代基，该化合物可用作荧光锌离子传感器。
• Synthesis and structure elucidation of allyl Pd(II) complexes of NHC ligands derived from substituted imidazo[1,5-a]quinolin-1(2H)-ylidene
  作者：Rumen Lyapchev、Petar Petrov、Miroslav Dangalov、Nikolay G. Vassilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.036

  日期：2017.11

  Nine Pd(II) complexes involving N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from 2-substituted and 2- and 7-substituted imidazo[1,5-a]quinolin-1(2H)-ylidene with auxiliary allylic ligands were synthesized and characterized. The structure and configuration of the complexes were elucidated on the basis of combination of dynamic NMR and DFT studies. Conformational studies in respect of hindered rotation around

  合成并表征了9种Pd（II）配合物，它们涉及由2-取代的，2-和7-取代的咪唑并[1,5 - a ]喹啉-1（2H）-亚烷基与辅助烯丙基配体衍生的N-杂环卡宾（NHC）。。根据动态NMR和DFT研究的结合，阐明了配合物的结构和构型。在相对于旋转受阻的周围的Pd-C键和η的构象研究3 -η 1 -η 3进行伪烯丙基转动。从动态NMR和DFT研究的结果证实了选择性η的机构3 -η 1 -η 3异构化，其能垒受氮原子上取代基的空间位阻的影响。异构化的能垒（16.7-18.8 kcal / mol）受咪唑并[1,5 - a ]喹啉-1（2H）-亚烷基部分第七位取代基的电子性质的影响。DFT计算的结果与实验能垒高度吻合。
• Methoxy-substituted tetrakisquinoline analogs of EGTA and BAPTA for fluorescence detection of Cd²⁺
  作者：Yuji Mikata、Minori Kaneda、Hideo Konno、Arimasa Matsumoto、Shin-ichiro Sato、Masaya Kawamura、Satoshi Iwatsuki

  DOI：10.1039/c8dt04735a

  日期：——

  ether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) and BAPTA (1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) are well-known Ca2+ chelators that have four carboxylates, two nitrogen atoms and two ether oxygen atoms. In the present study, we prepared EGTQ (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane) and BAPTQ (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane) as quinoline

  EGTA（乙二醇双（2-氨基乙醚） - ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '，N'-四乙酸）和BAPTA（1,2-双（2-氨基苯氧基）乙烷Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四乙酸）是众所周知的具有2个羧酸盐，2个氮原子和2个醚氧原子的Ca 2+螯合剂。在本研究中，我们制备了EGTQ（N，N，N '，N'-四（2-喹啉基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷）和BAPTQ（N，N，N '，N分别作为EGTA和BAPTA的喹啉替代物的'-四（2-喹啉基甲基）-1,2-双（2-氨基苯氧基）乙烷）。在甲醇-HEPES缓冲溶液（9：1、50 mM HEPES，0.1 M KCl，pH = 7.5）中，EGTQ表现出由Zn 2+和Cd 2+诱导的荧光增强，但选择性较差，但BAPTQ并未表现出对任一种金属离子。在BAPTQ的每个喹啉部分的5、6、7位引入三个甲氧基取代基可特异性增强Cd 2+复合物的荧光强度，从而建立Cd